Тема: Арены. Бензол.
Цель: Изучить строение и способы получения ароматических углеводородов, в частности бензола.
1. Познакомить учащихся с новым типом химической связи, характерным для данной группы соединений, на примере бензола; дать понятие об ароматичности; рассмотреть общую характеристику аренов;
2. Развивать у учащихся умение выделять главное, существенное в учебном материале, сравнивать, обобщать и систематизировать, устанавливать причинно-следственные связи;
способствовать развитию волевых и эмоциональных качеств личности;
составлять формулы соединений и давать им названия; уравнения реакций;
3. Воспитывать коллективизм, внимание, аккуратность; культуру умственного труда.
Оборудование: рис. 23-26, табл. 16-17 – учебник, стр. 121-125, шаростержневая модель бензола.
Тип урока: изучение нового учебного материала.
Методы: словесный, наглядный
Формы работы: индивидуальные, коллективные
Ход урока
Организационный момент
Приветствие, проверка готовности класса к уроку, психологический настрой.
Изложение нового материала.
Арены - углеводороды с общей формулой СnH2n-6, в строении молекулы которых находится бензольное кольцо, или ядро, называются ароматическими, или аренами.
Ароматическими эти углеводороды были названы потому, что первые известные представители их обладали приятным запахом. Позднее оказалось, что большинство веществ, которые по хим. свойствам принадлежат к той же группе, не имеют ароматного запаха. Однако исторически сложившееся общее название этих соединений осталось за ними до наших дней.
Простейший представитель ароматических углеводородов – бензол.
Предыдущие классы углеводородов изучались на основе причинно – следственных связей: состав – строение – свойства – применение. Этот же логический принцип мы оставим и сейчас.
Состав вещества мы установили – С6Н6. Это бензол. Бензол – это тоже углеводород, но углеводород, принципиально отличающийся от тех, о которых шла речь. Что же такое бензол?
История открытия бензола.
В 1812 – 1815 годах в Лондоне впервые появилось газовое освещение. Светильный газ, добывавшийся из жира морских животных, доставлялся в железных баллонах. Эти баллоны помещались обычно в подвале дома, из них газ по трубкам распределялся по всему помещению. Вскоре было замечено крайне неприятное обстоятельство – в сильные холода газ терял способность давать при горении яркий свет. Владельцы газового завода в 1825 г. обратились за советом к Фарадею, который нашёл, что те составные части, которые способны гореть ярким пламенем, собираются на дне баллона в виде прозрачного жидкого слоя. При исследовании этой жидкости Фарадей открыл новый углеводород – бензол. Название этому веществу дал Либих – (суффикс –ол указывает на его маслянистый характер, от латинского oleum – масло).
Далее перехожу к изложению строения молекулы бензола.
В 1865 г. немецким учёным Кекуле была предложена структура молекулы бензола, которая приснилась ему в виде змеи, укусившей себя за хвост:
Но эта формула, соответствуя элементарному составу бензола, не отвечает многим его особенностям:
бензол не даёт качественных реакций на непредельность;
для бензола характерны реакции замещения, а не присоединения;
формула Кекуле не в состоянии объяснить равенства расстояний между углеродными атомами, что имеет место в реальной молекуле бензола.
Чтобы выйти из этого затруднения, Кекуле допустил, что в бензоле происходит непрерывное перемещение двойных связей
Но эта формула, соответствуя элементарному составу бензола, не отвечает многим его особенностям:
бензол не даёт качественных реакций на непредельность;
для бензола характерны реакции замещения, а не присоединения;
формула Кекуле не в состоянии объяснить равенства расстояний между углеродными атомами, что имеет место в реальной молекуле бензола.
Чтобы выйти из этого затруднения, Кекуле допустил, что в бензоле происходит непрерывное перемещение двойных связ
Использование современных физических и квантовых методов исследования дало возможность создать исчерпывающее представление о строении бензола.
Атомы углерода в молекуле бензола находятся во втором валентном состоянии (sp2). Каждый атом углерода образует 
-связи с двумя другими атомами углерода и одним атомом водорода, лежащими в одной плоскости. Валентные углы между тремя -связями равны 120°. Таким образом, все шесть атомов углерода лежат в одной плоскости, образуя правильный шестиугольник
Схема образования -связей
в молекуле бензола
Каждый атом углерода имеет одну негибридную р-орбиталь. Шесть таких орбиталей располагаются перпендикулярно плоскости -связей и параллельно друг другу (рис. 2). Все шесть р-электронов взаимодействуют между собой, образуя единое 
-электронное облако. Таким образом, в молекуле бензола осуществляется круговое сопряжение. Наибольшая -электронная плотность в этой сопряженной системе располагается над и под плоскостью кольца
В результате такого равномерного перекрывания 2р-орбиталей всех шести углеродных атомов происходит “выравнивание” простых и двойных связей – длина связи составляет 0,139 нм. Эта величина является промежуточной между длиной одинарной связи в алканах (0,154 нм) и длиной двойной связи в алкенах (0,133 нм). То есть, в молекуле бензола отсутствуют классические двойные и одинарные связи.
Круговое сопряжение дает выигрыш в энергии 150 кДж/моль. Эта величина составляет энергию сопряжения – количество энергии, которое нужно затратить, чтобы нарушить ароматическую систему бензола.
Такое электронное строение объясняет все особенности бензола. В частности, почему бензол трудно вступает в реакции присоединения – это приводит к нарушению сопряжения. Такие реакции возможны в жёстких условиях.
В настоящее время нет единого способа графического изображения молекулы бензола с учётом его реальных свойств. Но, чтобы подчеркнуть выравненность -электронной плотности в молекуле бензола, прибегают к помощи следующих формул:
Изомерия.
1. Положение радикала в боковой цепи, связанной с бензольным кольцом.
2. Природа радикала и одновременно эти два обстоятельства.
Получение.
Дегидрирование алканов с замыканием цикла в присутствии катализатора (риформинг):
C6H14 → C6H6 + 4H2
гексан бензол
Дегидрирование циклогексана (по Н.Д.Зелинскому):
C6H12 → C6H6 + 3H2
циклогексан бензол
Тримеризация ацетилена:
Гомологи бензола можно получить алкенированием бензола в присутствии катализатора:
C6H6 + C2H5Cl → C6H – C2H5 + HCl
этилбензол
Упр. 1-4 (устно), стр. 132
Упр. 5, стр. 132
Упр. 10, стр. 132
Д/з. §5.1-5.2, стр. 120-126, упр. 8-9, стр. 132
Рабочие листы
к вашим урокам
Скачать
Цель: Изучить строение и способы получения ароматических углеводородов, в частности бензола.
1. Познакомить учащихся с новым типом химической связи, характерным для данной группы соединений, на примере бензола; дать понятие об ароматичности; рассмотреть общую характеристику аренов;
2. Развивать у учащихся умение выделять главное, существенное в учебном материале, сравнивать, обобщать и систематизировать, устанавливать причинно-следственные связи;
способствовать развитию волевых и эмоциональных качеств личности;
составлять формулы соединений и давать им названия; уравнения реакций;
3. Воспитывать коллективизм, внимание, аккуратность; культуру умственного труда.
6 656 356 материалов в базе
Настоящий материал опубликован пользователем Якуша Татьяна Александровна. Инфоурок является информационным посредником и предоставляет пользователям возможность размещать на сайте методические материалы. Всю ответственность за опубликованные материалы, содержащиеся в них сведения, а также за соблюдение авторских прав несут пользователи, загрузившие материал на сайт
Если Вы считаете, что материал нарушает авторские права либо по каким-то другим причинам должен быть удален с сайта, Вы можете оставить жалобу на материал.
Удалить материал
Ваша скидка на курсы
40%
Курс профессиональной переподготовки
300/600 ч.
Курс профессиональной переподготовки
500/1000 ч.
Курс повышения квалификации
36 ч. — 144 ч.
Мини-курс
4 ч.
Мини-курс
6 ч.
Мини-курс
6 ч.
Оставьте свой комментарий
Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.