Разработка урока по химии 10 класс "Бензол: строение и свойства"

Выберите документ из архива для просмотра:

Выбранный для просмотра документ Бензол - текст.doc

«Ароматический» не означает «ароматный»

Это рассказ о загадочном веществе, которое занимало умы многих химиков Х1Х в. на протяжении нескольких десятков лет. Речь пойдет о бензоле – веществе, которое сейчас хорошо знакомо каждому химику.

У бензола интересная история. В начале Х1Х в. в столицах некоторых государств, в том числе и в Петербурге, улицы и площади уже пытались освещать с помощью газовых фонарей. Для этого использовали светильный (коксовый) газ, который получали при коксовании угля. Газ хранили в железных баллонах под давлением, которые держали в подвалах домов. Однако вскоре была замечена досадная закономерность: в летние ночи фонари горели ярко, а зимой, особенно в сильные морозы, они еле-еле светили. Это повторялось из года в год. В Англии владельцы лондонского газового завода обратились за помощью к своему знаменитому земляку – физику и химику Майклу Фарадею (1791-1867) за консультацией. Ученый провел опыты со светильным газом и установил, что при охлаждении и давлении часть газа конденсируется и собирается на дне баллона в виде прозрачной жидкости. Эта жидкость легко замерзала при +5⁰С. Анализ показал, что вещество состоит только из углерода и водорода. М.Фарадей назвал этот углеводород «крбюрированным водородом». Произошло это в 1820 году, а спустя семь лет немецкий химик Эйльгард Мичерлих (1794-1863) из бензойной кислоты выделил точно такую же жидкость. Он определил её формулу, которая содержала 6 атомов углерода и 6 атомов водорода (C₆H₆). Это соединение Э.Мичерлих назвал бензином, но Ю.Либих вскоре переименовал его в бензол (от нем. Ol – масло). Под таким названием это вещество теперь известно всем.

Спустя некоторое время бензол был обнаружен в каменноугольной смоле. Вскоре оказалось, что у бензола вообще много «родственников». Так, в течение каких-то двадцати лет были открыты анилин, фенол, хинон и другие вещества, в молекулах которых содержалась группировка из шести углеродных атомов. Со временем число таких соединений все увеличивалось. Они были обнаружены даже в пахучих смолах (например, ладане) и некоторых бальзамах, обладающих прятным запахом. Это и послужило причиной для А.Кекуле, с чьим именем связана вся дальнейшая история бензола, объединить эти вещества в одну группу и назвать их ароматическими. Но в последствии оказалось, что многие из них вовсе без запаха или пахнут довольно неприятно. Однако термин «ароматические углеводороды» не только сохранился, но и широко используется в настоящее время. Правда, химики стали вкладывать в него особый смысл, помня при этом, что ароматический в данном случае не означает ароматный.

Строение молекулы бензола

Эмпирическая формула бензола была установлена – C₆H₆. Она показывала, что бензол должен быть соединением непредельным, т.к. не отвечал общей формуле алканов (С_n H₂_n_{+ 2}), если это так, то структурную формулу бензола можно представить в виде цепи с непредельными связями. Но оказалось, что таких формул может быть несколько, и вскоре они были все отвергнуты, т.к. при пропускании данного вещества через раствор бромной воды обесцвечивания раствора не происходило. Это означало только одно: молекула бензола не содержит ни двойных, ни тройных связей .На основании многих опытов было установлено, что все шесть атомов водорода в молекуле бензола равноценны. Из приведенной же структурной формулы бензола видно, что есть в наличии и двойные связи, значит, атомы водорода не могут быть равнозначны.

Разобраться в этих противоречиях было нелегко. Однако А.Кекуле думал о загадке бензола и днем и ночью. И однажды… Вот что он писал в 1865 г.: «Я сидел и писал учебник, но работа продвигалась плохо; мои мысли блуждала где-то далеко. Я подвинул мое кресло к камину и задремал. Снова атомы запрыгали перед моими глазами. Мой мысленный взор мог различать структуры большого размера в различных пространственных формах; длинные цепи иногда тесно группировались, все они изгибались и поворачивались, подобно змеям. Но что это? Одна из змей ухватила собственный хвост, и эта фигура завертелась перед моими глазами, как бы насмехаясь надо мной. Как от вспышки молнии, я пробудился… Остаток ночи я провел, обдумывая следствие моей гипотезы. Научимся мечтать, и тогда, может быть, мы постигнем истину».

Итак, цикл, кольцо! Ученому еще многое надо было осмыслить. Как происходить соединение шести атомов углерода в кольцо? Ведь, соединяясь друг с другом, эти атомы были бы трехвалентными. А это противоречило бы теории четырехвалентности углерода, признанной самим А.Кекуле. Ученый приходит к выводу, что оставшиеся валентности углеродных атомов объединяются в три двойные связи, которые чередуются в кольце с одинарными связями. Таким образом, эмпирическая формула C₆H₆ превратилась в структурную, которую сейчас называют бензольным кольцом:

Это выдающееся открытие произошло в 1865 г. Вот так А.Кекуле открыл формулу бензола. Но опять же загадка: формально двойная связь вроде бы существует, а на самом деле её нет. А.Кекуле, понимая этот изъян своей формулы, предложил гипотезу, согласно которой в молекуле бензола должно происходить постоянное чередование двойных и одинарных связей. В этом предложении он был на грани разгадки. Нужны были «умные» приборы, которые помогли бы ученому решить эту загадку. Но для таких приборов время еще не наступило. Поэтому спор о строении загадочного вещества – бензола – длился около 30 лет!

Бензольные кольца вместе и врозь

В 1819 году в каменноугольной смоле было обнаружено бесцветное кристаллическое вещество, которое английский химик Джон Кидд (1780-1851) спустя два года назвал нафталином (от слова нафта – летучая часть нефти). Состав нафталина был установлен в 1858 г. русским химиком Александром Абрамовичем Воскресенским (1809-1880). Эмпирическая формула этого вещества оказалась такой: C₁₀H₈. В результате проведенных исследований оказалось, что молекула нафталина состоит из двух бензольных колец, соединенных вместе.

Совсем недавно нафталин в быту использовали в качестве средства против моли. Нафталиновый запах в платяном шкафу хорошо знаком людям старшего поколения. Одежду и особенно меховые изделия обрабатывали нафталином. Однако он оказался не таким уж безобидным для человека, поэтому его использование в нашей стране было запрещено еще в 1988г. Производные нафталина используются для получения полимеров, красителей и лекарственных препаратов.

Если к молекуле нафталина «приклеить» еще одно бензольное кольцо, то получим другое соединение – антрацен. Он был обнаружен в каменноугольной смоле русским химиком Юлием Федоровичем Фрицше (1808-1871) – его эмпирическая формула C₁₄H₁₀. Производное антрацена, антрахинон, является основой органических красителей.

Существуют соединения, молекулы которых состоят из четырех, пяти, шести и более колец. Такие соединения сокращенно называют полициклическими ароматическими углеводородами (ПАУ). С одной стороны, ПАУ – многообещающие источники самых разнообразных органических соединений, а с другой – могут таить в себе грозную опасность. Еще в 1914г. японские химики обнаружили, что если к коже подопытных животных на продолжительное время приложить некоторые ПАУ, то можно вызвать злокачественные опухоли. Такие вещества стали называть канцерогенами (от лат. Cancer-рак). Очень опасно соединение, состоящее из пяти колец – 1,2-бензпирен, которое обнаружено в табаке. Существует прямая связь между курением и раком легких у курильщиков. Это заболевание в последнее время особенно распространено в связи с увеличение числа людей, особенно молодых, попавших в зависимость от папиросы…

Много разнообразных ПАУ встречается в саже и копоти, оседающих в дымоходах, каптильных камерах, выхлопных трубах автомобилей и мотоциклов. Особую осторожность нужно соблюдать при работе с сажей, которую в огромных количествах используют в качестве наполнителей (производство автомобильных покрышек и пластмасс).

А вот еще пример. Каждому школьнику известен индикатор на щелочь фенолфталеин. В основе его молекулы находится трифениламин (три бензольных кольца).

Скачать материал

Скачать материал "Разработка урока по химии 10 класс "Бензол: строение и свойства""

Как учитель может зарабатывать на Инфоуроке?

Выбранный для просмотра документ Бензол 2.ppt

Решите задачи:Плотность паров этого вещества по воздуху 2,69. Массовая доля у...

Скачать материал

Скачать материал "Разработка урока по химии 10 класс "Бензол: строение и свойства""

Описание презентации по отдельным слайдам:

1 слайд

Решите задачи:
Плотность паров этого вещества по воздуху 2,69. Массовая доля углерода 92,3%, водорода – 7,7%. Установите формулу углеводорода.
При сжигании 3,9г. этого вещества выделяется 13,2г. углекислого газа и 2,7г. воды. Относительная плотность паров этой жидкости по водороду равна 39. Установите формулу углеводорода.
При сжигании 0,01 моль этого вещества образовалось 13,2г углекислого газа и 2,7г воды. Относительная плотность этого углеводорода по водороду равна 39. Определите формулу этого углеводорода.
2 слайд

Определили формулу органического вещества:
С6 H6
Какое это вещество?
Класс соединений?
3 слайд

Тема урока:
Арены. Электронное строение молекулы бензола. Физические и химические свойства
4 слайд

Цели урока:
Изучить состав и строение молекулы бензола.
Знать важнейшие физические и химические свойства бензола.
Уметь работать с текстом и выделять главное по теме урока.
Работать в группе, дополняя ответ товарища.
5 слайд

Задания группам:
(работаем с текстом)
6 слайд

Открытие бензола
Группа № 1
«Ароматический» не означает «ароматный»
7 слайд

1825 год
Майкл Фарадей
8 слайд

В 1833 году немецкий физик-химик Э. Мичерлих получил неизвестное вещество при сухой перегонке кальциевой соли бензойной кислоты
9 слайд

1865 год
Фридрих-Август Кекуле
открыл структуру бензола
С6Н6 - бензол
10 слайд

Строение молекулы бензола:
Группа № 2
11 слайд

Бензол не обесцвечивает бромную воду и раствор KMnO4
12 слайд

Строение молекулы бензола
1865 год
13 слайд
14 слайд

Строение молекулы бензола
15 слайд

Образование σ-связей в молекуле бензола
16 слайд

Масштабная модель молекулы бензола
17 слайд

Физические и химические свойства
18 слайд

Общая формула ароматических углеводородов (аренов): СnH2n-6
19 слайд

Физические свойства бензола
Бензол и его пары ядовиты!
Поэтому работа с ним в условиях школы
не допустима!
20 слайд

Химические свойства бензола
Горит коптящим пламенем:
2C6H6 + 15O2 - 12CO2 + 6H2O
Реакции замещения:
Реакция хлорирования (катализатор FeCl2)
C6H6 + Cl2  C6H5Cl + HCl (хлорбензол)
Реакция нитрования (катализатор конц. H2SO4)
C6H6 + HNO3  C6H5NO2 + H2O
Реакции присоединения:
С водородом (гидрирование на платиновом катализаторе)
C6H6 + H2  C6H12 (циклогексан)
С хлором - при освещении УФ-светом
C6H6 + 3Cl2  C6H6Cl6 (гексахлорциклогексан или гексахлоран)
21 слайд

Природные источники получения бензола и его производных:
Природные и попутные газы
Нефть
Каменный уголь
22 слайд

Применение
23 слайд

3-я группа
Бензольные кольца вместе и врозь
24 слайд

Вернемся к нашим целям:
Изучить состав и строение молекулы бензола.
Знать важнейшие физические и химические свойства бензола.
Уметь работать с текстом и выделять главное по теме урока.
Работать в группе, дополняя ответ товарища.
25 слайд

Результаты нашей работы:
Озвучиваем итоги .
26 слайд

Творческие задания:
Группа №1: написать синквейн.
Группа №2: написать акростих.
Группа №3: кластер «Применение бензола»
27 слайд

Озвучиваем свои творческие задания:
28 слайд

Домашнее задание:
Параграф 7, стр.55, упр.3,4
повторить всю тему «Углеводороды»
29 слайд

Синквейн
бензол
токсичный, бесцветный
горит, коптит, пахнет
служит добавкой к моторному топливу
ароматический
30 слайд

Акростих
Бесцветный
Едкий
Нерастворимый
Замещаемый
Опасный
Легкий

Краткое описание документа:

Урок новых знаний "Бензол. строение молекулы и свойства" - заключительный в разделе "Углеводороды". Урок проведен с применением элементов технологии Критического мышления.Класс поделен на три группы. На стадии вызова каждая группа учащихся самостоятельно решают свою задачу, а ответ у всех один - формула бензола. На стадии осмысления каждая группа знакомится с текстом по своей теме, далее идет обсуждение в классе, учащиеся ведут соответствующие записи в тетради. На стадии рефлексии учащиеся выполняют творческие задания: написание синквейна, акростиха. При выполнении домашнего задания, учащиеся готовятся к заключительному уроку по теме "Углеводы"

Скачать материал

Найдите материал к любому уроку, указав свой предмет (категорию), класс, учебник и тему:

6 656 188 материалов в базе

Найти материалы

Скачать материал

Другие материалы

docx

РАБОЧАЯ ПРОГРАММА ПО ХИМИИ СПО ДЛЯ специальности поварское и кондитерское дело

01.10.2020
1136
14

docx

Самостоятельная работа по теме "Строение атома.Изотопы"

Учебник: «Химия», Габриелян О.С.
Тема: § 8. Изменения в составе ядер атомов химических элементов. Изотопы

01.10.2020
3048
39

pptx

Презентация по химии на тему "Химические свойства оксидов". (8 класс)

Учебник: «Химия», Кузнецова Н.Е., Титова И.М., Гара Н.Н.
Тема: § 34. Химические свойства оксидов

30.09.2020
2758
283

«Химия», Кузнецова Н.Е., Титова И.М., Гара Н.Н.

pptx

Презентация по химии на тему "Химические свойства оксидов". (8 класс)

Учебник: «Химия», Кузнецова Н.Е., Титова И.М., Гара Н.Н.
Тема: § 34. Химические свойства оксидов

30.09.2020
1162
17

rar

Интегрированное мероприятие по химии-географии "ЭЛЕМЕНТарная география в таблице Менделеева, или химический туризм"

Учебник: «Химия», Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г.
Тема: § 12. Знаки химических элементов

30.09.2020
943
7

pptx

Презентация по химии на тему: Предельные углеводороды (10 класс)

Учебник: «Химия (базовый уровень)», Рудзитис Г.Е.,Фельдман Ф.Г.
Тема: Глава II. Предельные углеводороды — алканы

30.09.2020
879
1

«Химия (базовый уровень)», Рудзитис Г.Е.,Фельдман Ф.Г.

docx

Тенденции издания научно-популярной литературы по химии на современном этапе

30.09.2020
779
0

docx

Конспект урока по химии "Превращения веществ" (8 класс)

Учебник: «Химия», Габриелян О.С.
Тема: § 3. Превращения веществ. Роль химии в жизни человека

30.09.2020
1408
12

Вам будут интересны эти курсы:

Оставьте свой комментарий

Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.

Скачать материал
- 06.01.2015 1137
- RAR 286.5 кбайт
- Оцените материал:
Настоящий материал опубликован пользователем Иванова Татьяна Николаевна. Инфоурок является информационным посредником и предоставляет пользователям возможность размещать на сайте методические материалы. Всю ответственность за опубликованные материалы, содержащиеся в них сведения, а также за соблюдение авторских прав несут пользователи, загрузившие материал на сайт

Если Вы считаете, что материал нарушает авторские права либо по каким-то другим причинам должен быть удален с сайта, Вы можете оставить жалобу на материал.
Удалить материал
Автор материала

Иванова Татьяна Николаевна
- На сайте: 8 лет и 9 месяцев
- Подписчики: 0
- Всего просмотров: 1203
- Всего материалов: 1