Рабочие листы
к вашим урокам
Скачать
1 слайд
Презентация на тему: пространственное строение органических молекул. Кислотность и основность органических соединений
Выполнил: студент 214 группы Румынский Ярослав .
2 слайд
Часто химические связи образуются за счёт электронов, расположенных на разных атомных орбиталях (например, s – и р – орбитали). Несмотря на это, связи оказываются равноценными и расположены симметрично, что обеспечено гибридизацией атомных орбиталей.
Гибридизация орбиталей - это изменение формы некоторых орбиталей при образовании ковалентной связи для достижения более эффективного перекрывания орбиталей.
3 слайд
В результате гибридизации появляются новые гибридные орбитали, которые ориентируются в пространстве таким образом, чтобы после их перекрывания с орбиталями других атомов образующиеся электронные пары оказались максимально удалёнными друг от друга. Это сводит к минимуму энергию отталкивания электронов в молекуле.
4 слайд
Гибридизация не является реальным процессом. Это понятие введено для описания геометрической структуры молекулы. Форма частиц, возникающих при образовании ковалентных связей, в которых участвуют гибридные атомные орбитали, зависит от числа и типа этих орбиталей. При этом σ – связи создают жёсткий «скелет» частицы.
5 слайд
На практике вначале экспериментально устанавливают геометрическую структуру молекулы, после чего описывают тип и форму атомных орбиталей, участвующих в её образовании. Например, пространственная структура молекул аммиака и воды близка к тетраэдрической, но угол между связями в молекуле воды равен 104,5˚, а в молекуле NH3 – 107,3˚.
Молекула аммиака имеет форму тригональной пирамиды с атомом азота в вершине. Атом азота находится в sp3- гибридном состоянии; из четырех гибридных орбиталей азота три участвуют в образовании одинарных связей N–H, а четвертая sp3 - гибридная орбиталь занята неподеленной электронной парой, она может образовать донорно-акцепторную связь с ионом водорода, образуя ион аммония NH4+, а также является причиной отклонения от тетраэдрического угла в строении.
6 слайд
Кислотность и основность органических соединений.
Реакционная способность органических соединений тесно связана с понятиями “кислотность“ и “основность“. Для оценки кислотности и основности органических соединений наибольшее значение имеют две теории – теория Бренстеда (протолитическая ) и теория Льюиса.
Согласно определению Бренстеда, кислоты – это нейтральные молекулы или ионы, способные отдавать протон (доноры протонов); основания по Бренстеду – нейтральные молекулы или ионы, способные присоединять протон (акцепторы протонов). Кислота Льюиса – это акцептор электронной пары, основания Льюиса – донор электронной пары.
7 слайд
В принципе большинство органических соединений можно рассматривать как кислоты, поскольку в них содержатся связи С-Н, N-H, O-H, S-H. Сила кислоты определяется стабильностью аниона, образующегося в результате диссоциации этой кислоты. Чем стабильнее анион, тем сильнее кислота. Стабильность аниона зависит от многих факторов:
а) способности атома, связанного с водородом, удерживать электронную пару после ухода протона (т.е. электроотрицательности);
б) размера этого атома;
в) возможности делокализации (распределения отрицательного заряда по другим атомам);
г) способности растворителя сольватировать анион.
В качестве меры кислотности используют константу равновесия реакции ионизации (Ка).
8 слайд
Причиной самой слабой кислотности С-Н кислот является то, что углерод обладает низкой электроотрицательностью и проявляет слабую способность удерживать отрицательный заряд на анионе. Поэтому образование карбанионов является энергетически невыгодным процессом:
СН4 СН3 ˉ + Н+
карбанион
(метил-анион)
Среди насыщенных соединений заметную кислотность проявляют спирты (О-Н-кислоты), что обусловлено достаточной электроотрицательностью атома кислорода, т.е. способностью удерживать электронную пару в анионе, тем самым, стабилизируя его:
R¾O¾H R¾Oˉ + H+
спирт алкоксид-
анион
Стабильность аниона R – Oˉ значительно повышается с появлением возможности делокализации отрицательного заряда либо за счет электроотрицательного элемента в радикале, либо по системе сопряженных связей. Так, например, увеличение кислотности нарколана (Br3C–CH2-OH) объясняется влиянием –I эффекта трех атомов брома в радикале (стабилизирующий фактор).
9 слайд
Увеличение кислотности фенолов по сравнению с алифатическими спиртами объясняется стабильностью фенолят-аниона, отрицательный заряд которого делокализуется по ароматическому кольцу вследствие +М эффекта.
Br3C–CH2-OH Br3CCH2O¾ + H+
Тиолы проявляют более сильные кислотные свойства по сравнению со спиртами благодаря большему размеру атома серы, в котором отрицательный заряд лучше делокализуется, стабилизируя тиолят-анион.
Карбоновые кислоты в данном ряду – самые сильные кислоты.
Рабочие листы
к вашим урокам
Скачать
6 664 871 материал в базе
Настоящий материал опубликован пользователем Евстратова Любовь Андреевна. Инфоурок является информационным посредником и предоставляет пользователям возможность размещать на сайте методические материалы. Всю ответственность за опубликованные материалы, содержащиеся в них сведения, а также за соблюдение авторских прав несут пользователи, загрузившие материал на сайт
Если Вы считаете, что материал нарушает авторские права либо по каким-то другим причинам должен быть удален с сайта, Вы можете оставить жалобу на материал.
Удалить материал
Ваша скидка на курсы
40%
Курс профессиональной переподготовки
300/600 ч.
Курс профессиональной переподготовки
300/600 ч.
Курс повышения квалификации
72/180 ч.
Мини-курс
3 ч.
Мини-курс
5 ч.
Оставьте свой комментарий
Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.