Рабочие листы
к вашим урокам
Скачать
1 слайд
Аминокислоты
Подготовила:
Сагдиева М.С.
2 слайд
Аминокислоты — органические амфотерные соединения, в состав которых входят карбоксильные группы – СООН и аминогруппы -NH2.
Аминокислоты можно рассматривать как карбоновые кислоты, в молекулах которых атом водорода в радикале замещен аминогруппой.
3 слайд
КЛАССИФИКАЦИЯ
4 слайд
Аминокислоты классифицируют по структурным признакам.
1. В зависимости от взаимного расположения амино- и карбоксильной групп аминокислоты подразделяют на α-, β-, γ-, δ-, ε- и т. д.
5 слайд
2. В зависимости от количества функциональных групп различают кислые, нейтральные и основные.
3. По характеру углеводородного радикала различают алифатические (жирные), ароматические, серосодержащие и гетероциклические аминокислоты. Приведенные выше аминокислоты относятся к жирному ряду.
Примером ароматической аминокислоты может служить пара-аминобензойная кислота:
Примером гетероциклической аминокислоты может служить триптофан – незаменимая α- аминокислота
6 слайд
НОМЕНКЛАТУРА
По систематической номенклатуре названия аминокислот образуются из названий соответствующих кислот прибавлением приставки амино- и указанием места расположения аминогруппы по отношению к карбоксильной группе. Нумерация углеродной цепи с атома углерода карбоксильной группы.
7 слайд
Часто используется также другой способ построения названий аминокислот, согласно которому к тривиальному названию карбоновой кислоты добавляется приставка амино- с указанием положения аминогруппы буквой греческого алфавита.
Пример:
8 слайд
Для α-аминокислот R-CH(NH2)COOH
, которые играют исключительно важную роль в процессах жизнедеятельности животных и растений, применяются тривиальные названия.
9 слайд
Таблица. Некоторые важнейшие α-аминокислоты
Если в молекуле аминокислоты содержится две аминогруппы, то в ее названии используется приставка диамино-, три группы NH2 – триамино- и т.д.
10 слайд
Пример:
Наличие двух или трех карбоксильных групп отражается в названии суффиксом –диовая или -триовая кислота:
11 слайд
ИЗОМЕРИЯ
1. Изомерия углеродного скелета
2. Изомерия положения функциональных групп
12 слайд
3. Оптическая изомерия
α-аминокислоты, кроме глицина NН2-CH2-COOH.
13 слайд
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Аминокислоты представляют собой кристаллические вещества с высокими (выше 250°С) температурами плавления, которые мало отличаются у индивидуальных аминокислот и поэтому нехарактерны. Плавление сопровождается разложением вещества. Аминокислоты хорошо растворимы в воде и нерастворимы в органических растворителях, чем они похожи на неорганические соединения. Многие аминокислоты обладают сладким вкусом.
14 слайд
ПОЛУЧЕНИЕ
15 слайд
3. Микробиологический синтез.
Известны микроорганизмы, которые в процессе жизнедеятельности продуцируют α - аминокислоты белков.
16 слайд
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Аминокислоты амфотерные органические соединения, для них характерны кислотно-основные свойства.
I. Общие свойства
1. Внутримолекулярная нейтрализация → образуется биполярный цвиттер-ион:
Водные растворы электропроводны. Эти свойства объясняются тем, что молекулы аминокислот существуют в виде внутренних солей, которые образуются за счет переноса протона от карбоксила к аминогруппе:
цвиттер-ион
Водные растворы аминокислот имеют нейтральную, кислую или щелочную среду в зависимости от количества функциональных групп.
17 слайд
2. Поликонденсация → образуются полипептиды (белки):
При взаимодействии двух α-аминокислот образуется дипептид.
18 слайд
3. Разложение → Амин + Углекислый газ:
NH2-CH2-COOH → NH2-CH3 + CO2↑
19 слайд
II. Свойства карбоксильной группы (кислотность)
1. С основаниями → образуются соли:
NH2-CH2-COOH + NaOH →
→ NH2-CH2-COONa + H2O
NH2-CH2-COONa - натриевая соль 2-аминоуксусной кислоты
20 слайд
2. Со спиртами → образуются сложные эфиры – летучие вещества (р. этерификации):
NH2-CH2-COOH + CH3OH HCl(газ)→
→ NH2-CH2-COOCH3 + H2O
NH2-CH2-COOCH3 - метиловый эфир 2- аминоуксусной кислоты
21 слайд
3. С аммиаком → образуются амиды:
NH2-CH(R)-COOH + H-NH2 →
→ NH2-CH(R)-CONH2 + H2O
22 слайд
4. Практическое значение имеет внутримолекулярное взаимодействие функциональных групп ε-аминокапроновой кислоты, в результате которого образуется ε-капролактам (полупродукт для получения капрона):
23 слайд
III. Свойства аминогруппы (основность)
1. С сильными кислотами → соли:
HOOC-CH2-NH2 + HCl →
→[HOOC-CH2-NH3]Cl
или HOOC-CH2 NH2*HCl
24 слайд
2. С азотистой кислотой (подобно первичным аминам):
NH2-CH(R)-COOH + HNO2 →
→ HO-CH(R)-COOH + N2↑+ H2O
гидроксокислота
Измерение объёма выделившегося азота позволяет определить количество аминокислоты (метод Ван-Слайка)
25 слайд
IV. Качественная реакция
1. Все аминокислоты окисляются нингидрином с образованием продуктов сине-фиолетового цвета!
2. С ионами тяжелых металлов α-аминокислоты образуют внутрикомплексные соли. Комплексы меди (II), имеющие глубокую синюю окраску, используются для обнаружения α-аминокислот.
26 слайд
ПРИМЕНЕНИЕ
1) аминокислоты широко распространены в природе;
2) молекулы аминокислот – это те кирпичики, из которых построены все растительные и животные белки; аминокислоты, необходимые для построения белков организма, человек и животные получают в составе белков пищи;
3) аминокислоты прописываются при сильном истощении, после тяжелых операций;
4) их используют для питания больных;
5) аминокислоты необходимы в качестве лечебного средства при некоторых болезнях (например, глутаминовая кислота используется при нервных заболеваниях, гистидин – при язве желудка);
6) некоторые аминокислоты применяются в сельском хозяйстве для подкормки животных, что положительно влияет на их рост;
7) имеют техническое значение: аминокапроновая и аминоэнантовая кислоты образуют синтетические волокна – капрон и энант.
27 слайд
Благодарю за внимание!!!
Рабочие листы
к вашим урокам
Скачать
6 656 087 материалов в базе
Настоящий материал опубликован пользователем Багаева Алевтина Леонидовна. Инфоурок является информационным посредником и предоставляет пользователям возможность размещать на сайте методические материалы. Всю ответственность за опубликованные материалы, содержащиеся в них сведения, а также за соблюдение авторских прав несут пользователи, загрузившие материал на сайт
Если Вы считаете, что материал нарушает авторские права либо по каким-то другим причинам должен быть удален с сайта, Вы можете оставить жалобу на материал.
Удалить материал
Ваша скидка на курсы
40%
Курс повышения квалификации
72/180 ч.
Курс профессиональной переподготовки
300/600 ч.
Курс профессиональной переподготовки
600 ч.
Мини-курс
2 ч.
Мини-курс
6 ч.
Оставьте свой комментарий
Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.