Добавить материал и получить бесплатное свидетельство о публикации
версия для слабовидящих
Столичный учебный центр 8-800-7777-300 (звонок бесплатный)
Лицензия на осуществление образовательной деятельности № 038767 от 26 сентября 2017 г.
Дистанционные курсы профессиональной переподготовки и повышения квалификации
Курсы профессиональной переподготовки
112 курсов по цене от 3 540 руб.
Смотреть
Курсы повышения квалификации
268 курсов по цене от 840 руб.
Смотреть
Главная / Химия / Подготовка к ЕГЭ по химии. Теория органического строения Основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова.

Подготовка к ЕГЭ по химии. Теория органического строения Основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова.

  • Доступно для всех учеников
    1-11 классов и дошкольников

  • Рекордно низкий оргвзнос

    30Р

16 олимпиад

по разным предметам школьной программы (отдельные задания для дошкольников)

Идёт приём заявок

Подать заявку

Теория органического строения Основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова

1) Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентностям.

Последовательность межатомных связей в молекуле называется ее химическим строением и отражается структурной формулой (формулой строения).

Органические вещества содержат в своей основе УГЛЕРОДНЫЕ ЦЕПИ, в которых углерод имеет валентность IV.

Связи между атомами углерода в органических цепях бывают одинарные, двойные и тройные.

Кроме углерода, в органических веществах чаще всего присутствуют: атомы Н, атомы О (двухвалентные), а также атомы азота, галогенов и ещё некоторые виды атомов.

2) Свойства веществ зависят не только от вида и числа атомов в молекуле, но и от их взаимного расположения – т.е. от строения молекулы. Это приводит к тому, что вещества одного и того же состава могут иметь разное строение, т.е. к появлению понятия ИЗОМЕРИИ.

3) По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы - предвидеть свойства.

4) Атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга. Это отражается на химических и физических свойствах вещества.

1) Строение атома углерода.

Электронное строение атома углерода изображается следующим образом: 1s22s22p2 или схематически

hello_html_332211ec.png


Углерод в органических соединениях четырехвалентен.

Это связано с тем, что при образовании ковалентной связи атом углерода переходит в возбужденное состояние, при котором электронная пара на 2s- орбитали разобщается и один электрон занимает вакантную p-орбиталь. Схематически:
hello_html_6453ed61.png   ––>    hello_html_783e3acc.png

В результате имеется уже не два, а четыре неспаренных электрона.

2) Сигма и пи-связи.

  • Сигма-связь – это связь, в которой перекрывание орбиталей происходит ВДОЛЬ ОСИ, соединяющей ядра атомов.

  • Сигма-связь может быть образована всеми типами орбиталей (s,p,d, гибридными).

  • Сигма-связь – это основная связь в молекуле, они более прочные и образуют скелет молекулы.

hello_html_m482b784e.png

Между двумя атомами в химической частице возможна только одна σ-связь. Все σ-связи обладают осевой симметрией относительно межъядерной оси.

Пи-связь – это связь, в которой перекрывание орбитаоей происходит в плоскости, перпендикулярной оси, соединяющей ядра атомов, сверху и снизу от оси связи.

hello_html_60668bd1.png

Пи-связь образуется при дополнительном перекрывании р- или d-орбиталей, перпендикулярных линии связи и параллельных друг другу.

Пи-связь- дополнительная к сигма-связи, она менее прочная и легче разрывается при химических реакциях.



Одинарные и кратные связи.

Одинарная (σ)

Двойная (σ+π)

Тройная (σ + π + π)

С-С, С-Н, С-О

С=O и С=С

С≡С и С≡N

3) Гибридизация.

Поскольку четыре электрона у атома углерода различны (2s- и 2p- электроны), то должны бы быть различны и связи, однако известно, что связи в молекуле метана равнозначны. Поэтому для объяснения пространственного строения органических молекул используют метод гибридизации.

1. Если в гибридизации участвуют все четыре орбитали возбужденного атома углерода (одна 2s- и три 2p- орбитали), то образуются четыре новых равноценных sp3- гибридных орбитали, имеющие форму вытянутой гантели. Вследствие взаимного отталкивания sp3- гибридные орбитали направлены в пространстве к вершинам тетраэдра и углы между ними равны 109028' (наиболее выгодное расположение).

2. При sp2-гибридизации гибридизуются одна s- и две р-орбитали и образуются три гибридные орбитали, оси которых расположены в одной плоскости и направлены относительно друг друга под углом 120°.

3. При sp-гибридизации гибридизуются одна s- и одна р-орбитали и образуются две гибридные орбитали, оси которых расположены на одной прямой и направлены в разные стороны от ядра рас­сматриваемого атома углерода под углом 180°.

ТИПЫ ГИБРИДИЗАЦИИ в органических веществах.

Тип гибридизации

Геометрическая форма

Угол

между

связями

Примеры



sp

линейная

180o

Атом С с тройной и одинарной связью или с двумя двойными связями.

̶ С≡ или =С=

hello_html_m7510826c.png

sp2

треугольная

120o

Атом С с двойной и двумя одинарными связями

̶ С =

hello_html_m3a77ebc0.png

sp3

тетраэдрическая

109,5o

Атом С с четырьмя одинарными связями

hello_html_m787d409d.png


Строение молекулы метана: hello_html_m462ec1a9.png

Строение сигма (1) и пи (2) связей молекулы этилена.

hello_html_m526ebf75.png

Строение ацетилена

hello_html_3210e8a9.png

Sp3- гибридизация

Sp2 - гибридизация

Sp- гибридизация





4) Изомерия.

Изомеры – вещества, имеющие одинаковый состав (число атомов каждого типа), но разное взаимное расположение атомов – разное строение.

Виды изомерии

Различают два основных вида изомерии: структурную и пространственную (стереоизомерию). Структурные изомеры отличаются друг от друга порядком связей между атомами в молекулестереоизомеры — расположением атомов в пространстве при одинаковом порядке связей между ними.

  СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ.

1. Изомерия  углеродного скелета: вещества различаются строением углеродной цепи, которая может быть линейная или разветвленная.

Веществ с молекулярной формулой С4Н10 существует два:

н-бутан (с линейным скелетом):

и изо-бутан, или 2-метилпропан:

СН3 – СН2 – СН2 – СН3

СН3 – СН – СН3

СН3

hello_html_2795ce2a.png   

2. Изомерия положения обусловлена различным положением функциональной группы или заместителя при одинаковом углеродном скелете молекул. Так, существует два изомерных предельных спирта с общей формулой С3Н8О: пропанол-1 (н-пропиловый спирт) пропанол-2 (изопропиловый спирт):

СН3 – СН2 – СН2 – ОН и СН3 – СН – СН3

ОН

Изомерия непредельных соединений может быть вызвана различным положением кратной связи, как, например, в бутене-1 и бутене-2:

СН3-СН2-СН=СН2 и СН3-СН=СН-СН3

3. Межклассовая изомерия – ещё один вид структурной изомерии, когда вещества из разных классов веществ имеют одинаковую общую формулу.

Пары межклассовых изомеров:

CnH2n - алкены и циклоалканы

CnH2n-2 - алкины и алкадиены (а также циклоалкены)

СnH2n+2O - спирты и простые эфиры.

CnH2nO - альдегиды и кетоны, а также: циклические спирты, циклические эфиры, непредельные спирты и эфиры.

CnH2nO2 - карбоновые кислоты и сложные эфиры. 

ПРОСТРАНСТВЕННАЯ ИЗОМЕРИЯ.

1. Геометрическая изомерия (или цис-транс-изомерия) .

Геометрическая изомерия свойственна соединениям, содержащим двойные связи 

С = С и неароматическим циклическим соединениям; она обусловлена невозможностью свободного вращения атомов вокруг двойной связи или в цикле.

В этих случаях заместители могут быть расположены либо по одну сторону плоскости двойной связи или цикла (цис-положение), либо по разные стороны (транс-положение).

Примерами геометрических изомеров могут служить две формы этилен-1,2-дикарбоновой кислоты — цис-форма, или малеиновая кислота , и транс-форма, или фумаровая кислота , а также цис- и транс-формы циклопропан-1,2-дикарбоновой кислоты 

hello_html_m4cfd5296.jpg

  Геометрические изомеры обычно существенно различаются по физическим свойствам (температурам кипения и плавления, растворимостидипольным моментам, термодинамической устойчивости и др.). В таблице приведены некоторые свойства геометрических изомеров — малеиновой и фумаровой кислот.

Некоторые физические свойства малеиновой и фумаровой кислот

Свойства

Малеиновая кислота

(цис-форма)

Фумаровая кислота

(транс-форма)

Температура плавления, °С


130

286

Растворимость в 100 г воды при 20 °С, г

78,8

0,7

Константа диссоциации при 25°С(К1)

1,17·10-2

9,3·10-4

2. Оптическая изомерия свойственна молекулам органических веществ, не имеющим плоскости симметрии (плоскости, разделяющей молекулу на две зеркально тождественные половины) и не совмещающимся со своим зеркальным отображением (т. е. с молекулой, соответствующей этому зеркальному отображению).

Такие асимметричные молекулы обладают оптической активностью — способностью к вращению плоскости поляризации света при прохождении поляризованного луча через кристалл, расплав или раствор вещества.

Чаще всего оптическая активность обусловлена наличием в молекуле асимметрического атома углерода, т. е. атома углерода, связанного с четырьмя различными заместителями.

hello_html_m7ce80c5e.png

Примером может служить молочная кислота: CH3C*H(OH)COOH (асимметрический атом углерода отмечен звёздочкой). Согласно тетраэдрической модели атома углерода, заместители располагаются в углах правильного тетраэдра, в центре которого находится атом углерода:

hello_html_m644cc082.png

Как видно из приведённых формул, молекула молочной кислоты ни при каком перемещении в пространстве не может совпасть со своим зеркальным отображением. Эти две формы кислоты относятся друг к другу, как правая рука к левой, и называются оптическими антиподами (энантиомерами).



  • Химия
Описание:

Теория органического строения Основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова.

1) Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентностям. 

     Последовательность межатомных связей в молекуле называется ее химическим строением и отражается  структурной формулой (формулой строения).

   Органические вещества содержат в своей основе УГЛЕРОДНЫЕ ЦЕПИ, в которых углерод имеет валентность IV.

    Связи между атомами углерода в органических цепях бывают одинарные, двойные и тройные.

     Кроме углерода, в органических веществах чаще всего присутствуют: атомы Н, атомы О (двухвалентные),  а также атомы азота, галогенов и ещё некоторые виды атомов.

2) Свойства веществ зависят не только от вида и числа атомов в молекуле, но и  от их взаимного расположения – т.е. от строения молекулы. Это приводит к тому, что вещества одного и того же состава могут иметь разное строение, т.е. к появлению понятия ИЗОМЕРИИ.

3) По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы - предвидеть свойства.

4) Атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга. Это отражается на химических и физических свойствах вещества.

Скачать материал
Автор Кисакова Ольга Александровна
Дата добавления 08.01.2015
Раздел Химия
Подраздел
Просмотров 3036
Номер материала 44057
Скачать свидетельство о публикации

Оставьте свой комментарий:

Введите символы, которые изображены на картинке:

Получить новый код
* Обязательные для заполнения.


Комментарии:

Популярные курсы

Нет результатов.