Инфоурок Химия Другие методич. материалыОпорный конспект по органической химии

Опорный конспект по органической химии

Скачать материал

Алкены (олефины, этиленовые углеводороды)

CnH2n  между атомами  углерода одна двойная связь.

Номенклатура: ан ® «ен»  или  «илен»

Вид гибридизации атома углерода: sp2; валентный угол - 120°; λ(С=С) = 0,134 нм; строение: плоское;   

Изомерия: 1) углеродного скелета; 2) положения двойной связи; 3) межклассовая (циклоалканы); 4) пространственная

Ф. св-ва: С24 газы, без цвета; С518 –жидкости; С≥19 –твердые, все мало растворимы в воде

Х. св-ва: Активны из-за наличия непрочной π-связи

1) горение: CnH2n + 3n/2 O2 ® nCO2  + nH2O + Q

2) термическое разложение: : CnH2n ® nC + nH2

3) Реакции присоединения:                Ni

Ø  Гидрирования: CH2 = CH2 + H2 ® CH3CH3

Ø  Галогенирование:  CH2 = CH2 + Сl2 ® CH2Cl CH2Cl                                                                                                   (1,2-дихлорэтан)

Ø  Гидрогалогенирование:                                                     CH2 = CH2 + HСl ® CH3CH2Сl (хлорэтан)    

       CH2=CH –CH3 + HCl ® CH3 – CHCl – CH3 (2-хлорпропан)

Правило Марковникова: к несимм. алкенам водород присоединяется к более, а галоген к менее гидрированному атому углерода

Ø  Гидратация (присоединение воды)

                                                        H3PO4 

                         CH2 = CH2 + HOH ® CH3CH2OH

                                                     (этиловый спирт, этанол)

Ø  Полимеризация: n(CH2=CH2) ®(…-CH2CH2-…)n

                                                      Этилен               полиэтилен

               n(CH=CH2) ® (… CH – CH2-…)n

                    |                            |

                 CH3                       CH3

     4) Дегидрирование (отщепление водорода)

                                         Cr2O3

                 CH2=CH – CH3 ® CHºC –CH3 + H2

                  пропен                            пропин

                                        Cr2O3

                 CH2=CH – CH3 ® CH2= C=CH2 + H2

                  пропен                         пропадиен

 Способы получения:

1) Из алканов – дегидрирование: (Cr2O3 – катализатор)                                                                               CH3CH3 ® CH2=CH2 + H2

2) Крекинг алканов с n>6  С10H22 ®  C4H8 + C6H14

3) Дегидратацией  спиртов (отщепление воды)

Порядок отщепления воды определяется правилом Зайцева: водород отщепляется от менее гидрированного атома углерода.

                   >140; H2SO4       

CH3 – CH2OH ® CH2=CH2 + H2O                             

4) Из дигалогенпроизводных: CH3CHBrCH2Br + Zn ®

CH3 – CH =CH2 + ZnBr2

5) Из моногалогенпроизводных со спиртовым раствором щелочи: CH3CH2Cl + KOH (спирт)® CH2=CH2 + KCl + H2O

Алкины (ацетиленовые углеводороды)

CnH2n-2  между атомами  углерода одна тройная связь.

Номенклатура: ан ® «ин» 

Вид гибридизации атома углерода: sp; валентный угол - 180°; λ(С=С) = 0,12 нм; строение: линейное; 1 и 2 π связи

Изомерия: 1) углеродного скелета; 2) положения тройной связи; 3) межклассовая (алкадиены);

Ф. св-ва: С24 газы, без цвета; С516 –жидкости; С≥17 –твердые, все мало растворимы в воде

Х. св-ва: характерны реакции присоединения

 1) Горение (много С – пламя коптящее)

2C2H2 + 5O2 ® 4CO2 + 2H2O + Q

2) Реакции присоединения: (катализатор:Ni)

Ø  Гидрирование в две стадии:

CHºCH + H2 ® CH2=CH2 + H2 ® CH3 – CH3

 aцетилен                     этилен                             этан

Ø  Галогенирование

CHºCH + Br2 ® CHBr=CHBr + Br2 ® CHBr2 – CHBr2

Ацетилен                  1,2-дибромэтен             1,1,2,2-тетрабромэтан     

Ø  Гидрогалогенирование (правило Марковникова)

CHºCH + HCl ® CH2=CHCl + HCl ® CH3 – CHCl2

ацетилен                    винилхлорид                1,1-дихлорэтан

Ø  Гидратации – реакция Кучерова катализатор: (соль: Hg2+ в кислой среде H+)   

Ø  Гомологи алкинов дают кетоны:

                                 HgSO4

CHºCCH3 + HOH ® CH3CCH3  пропанон, ацетон

                                                 ||

                                                 O           

3) Тримеризация (для ацетилена)

                  t°, C (уголь)

3 CH º CH ® C6H6  (бензол – ароматический УВ)

4) Замещение водорода у атома углерода с концевой тройной связью:        NH3

2CHºCCH3 + Ag2O ® 2AgCºCCH3 + H2O

(качественная реакция на тройную связь)

2CHºC –CH3 + 2Na ® 2Na – C º C – CH3 + H2

(слабые кислотные св-ва)

5) окисление  

а) в кислой среде:

CHºCH +  KMnO4 + H2SO4 ® HOOC –COOH + MnSO4 + K2SO4 + H2O                                 щавелевая кислота

б) в щелочной или нейтральной:

CHºCH + 8KMnO4 ® 3K2C2O4 + 2KOH + 2H2O + 8MnO2

                                        оксалат калия

Предельные одноатомные спирты (алканолы)

CnH2n+1OH           или         ROH  

Номенклатура: название углеводорода + ол: этан + ол = этанол

Изомерия: 1) углеродного скелета;  2) положения функциональной гидроксильной группы;  3) межклассовая изомерия – простые эфиры: C2H5OH этанол ; диметиловый эфир –межклассовый изомер CH3O CH3

Физ. свойства: даже первый спирт – жидкость; C1-C11 - жидкости,  хорошо растворимы в воде, летучи, имеют запах, с C12 – твердые, без запаха, не растворимы в воде,  между молекулами возможно образование водородных связей.

Химические свойства:

1) горение:  CnH2n+1OH  + 3n/2O2 ® n CO2 + (n+1)H2O

2) реакции, идущие с участием водорода в гидроксильной группе:

Ø  С активными металлами:                                                                 2R-OH + 2Na ® H2­ + 2RONa                                                                                                           (соли – алкоголяты)

Ø  С органическими  кислотами (этерификации) CH3COOH + HOCH3 ® CH3COOCH3 + H2O

                                                      (сложный эфир: метилацетат)  

3) Отщепление ОН-группы (с галогеноводородами)

Ø  R – OH + HBr ® R – Br + H2O

                C2H5OH + HBr ® C2H5Br + H2O

4) реакции с участием группы «ОН»

Ø  Окисление:

ü  Первичные спирты окисляются в альдегиды:    

 C2H5OH + CuO ® CH3 – COH(альдегид+ Cu + H2O

ü  Вторичные спирты окисляются в кетоны

CH3 – CH(OH) – CH3 + CuO ® CH3 – C – CH3 + Cu + H2O

                                                                 || ацетон (пропанон)

                                                                 O         

ü  Третичные спирты не окисляются

Ø  Реакции дегидратации (отщепление воды)

ü  Внутримолекулярная дегидратация дает алкены                t°>140 H2SO4

            C2H5OH ® CH2 = CH2 + H2O

ü  Межмолекулярная – простые эфиры

                       t°<140 H2SO4

C2H5OH + HOC2H5 ® C2H5OC2H5(диэтиловый эфир) + H2O

Получение спиртов:

1) Гидратация алкенов: CH2=CH2 +HOH ® CH3CH2OH

2) щелочной гидролиз галогеналканов

C2H5Cl + KOH (водный)® C2H5OH + KCl

3) восстановление альдегидов: CH3COH + H2 ® C2H5OH

4) брожение глюкозы: C6H12O6 ® 2CO2 + 2C2H5OH

5) Из синтез-газа для метанола: CO + 2H2 ® CH3OH

 

Алканы (предельные,насыщенные углеводороды, парафины)

CnH2n+2  между атомами  углерода одинарная (d-связь)

Номенклатура: суффикс: «ан»

Вид гибридизации атома углерода: sp3; валентный угол - 109°28¢; λ(С=С) = 0,154 нм; строение: пространственное; тетраэдрическое  

Изомерия: 1) углеродного скелета;

Ф. св-ва: С14 газы, без цвета; С518 –жидкости; С≥19 –твердые, все мало растворимы в воде

Х. св-ва: Малоактивны из-за прочной d-связи

1) горение: CnH2n+2 + 3n+1/2 O2 ® nCO2  + (n+1)H2O + Q

2) термическое разложение: CnH2n+2 ® nC + (n+1)H2

3) крекинг: разложение алканов с большей массой на алкан и алкен с меньшей массой (n>6)   t°

                                               С6H14 ® C4H10 + CH2=CH2                        

                                        гексан        бутан  этен

 

4) Изомеризации: получения изомеров:

                              AlCl3

CH3 – (CH2)4 – CH3 ®   CH3 – CH – CH – CH3

    гексан                                   |           |

                                                CH3    CH3  

5) Реакции замещения - галогенирования идет по стадиям                                             по радикальному механизму (водород замещается на галоген)                                       Cl 

                                      hn           |

CH3 – CH – CH3 + Cl2  ® CH3 – C – CH3  + HCl

            |                                        |

          CH3                                    CH3     

                2-метилпропан           2-хлор-2-метилпропан 

 

6) Реакции замещения - нитрования идет по стадиям                                             по радикальному механизму (водород замещается на нитрогруппу)  - реакция Коновалова

                                                             NO2 

                                            H2SO4          |

CH3 – CH – CH3 + HO-NO2  ® CH3 – C – CH3  + H2O

            |                                                 |

          CH3                                          CH3     

                2-метилпропан           2-нитро -2-метилпропан 

 

7) Реакции дегидрирования: алкан может превратиться в алкен (алкин, алкадиен)

                            Cr2O3

CH3 – CH2 – CH3 ® CH2 = CH – CH3 + H2

                                 CH º C – CH3 + 2H2

                                 CH2=C=CH2 + 2H2

Способы получения:

 

1) Лабораторный:  декарбоксилирование         

CH3COONa + NaOH ® CH4 + Na2CO3

Ацетат натрия                       метан

2) Гидролиз карбида алюминия

Al4C3 +12H2O ® 4Al(OH)3 + 3CH4

3) Реакция, ведущая к удлинению  У-В цепи – реакция Вюрца

2CH3Cl + 2Na ®    C2H6 + NaCl

4) Электролиз по Кольбе:

2CH3COONa + 2H2O ® C2H6 + 2NaOH + H2 + 2CO2

5) Гидрирование непредельных У-В (алкенов, алкинов, алкадиенов)

 

Альдегиды и кетоны

КетоныАльдегиды

CnH2nО           или        

  

                                     

                                 Альдегид                  Кетон           

Номенклатура: название углеводорода + «аль»: этан + аль = этаналь;  для кетонов: название углеводорода + он:                       пропан + «он» = пропанон

Изомерия: 1) углеродного скелета;  2) межклассовая изомерия: альдегиды « кетоны; *3) для кетонов возможна  изомерия положения функциональной группы

Вид гибридизации атома углерода в карбонильной группе: sp2; валентный угол - 120°;

Ф. св-ва: Метаналь – газ, этаналь -  летучая жидкость, последующие члены – жидкости, высшие гомологи – твердые вещества. Первые члены гомологического ряда хорошо растворимы в воде. Ацетон – бесцветная жидкость с характерным запахом, смешивается с водой в любых соотношениях, является хорошим растворителем

Химические  свойства:

1) реакции восстановления - присоединения (взаимодействие с водородом)

Альдегиды превращаются в первичные спирты

Кетоны превращаются во вторичные спирты

 

2) Окисление альдегидов в карбоновые кислоты

3) Реакции замещения в радикале

Общие  способы получение альдегидов и кетонов:

Ø  Окисление первичных и вторичных спиртов

Ø  Гидратация алкинов

Ø  Получение метаналя: каталитическое окисление метана:     N2O5

                          CH4  ® CH2O + H2O

Ø  Получение этаналя: окисление этилена:

2CH2=CH2 ® 2CH3CHO (катализатор: CuCl2  или PdCl2)

Ø  Из алкенов:

оксосинтез: алкен + СО(угарный газ) + Н2 ® альдегид

CH2 =CH2 + CO + H2 ® CH3 – CH2 – CHO

Ø  Щелочной гидролиз дигалогензамещенных алканов:

 CH3 – CHCl2 + 2NaOH ® CH3 – CHO + H2O + 2NaCl

Просмотрено: 0%
Просмотрено: 0%
Скачать материал
Скачать материал "Опорный конспект по органической химии"

Методические разработки к Вашему уроку:

Получите новую специальность за 3 месяца

Экономист по планированию

Получите профессию

Менеджер по туризму

за 6 месяцев

Пройти курс

Рабочие листы
к вашим урокам

Скачать

Краткое описание документа:

В данной разработке обобщены знания по темам: "Алканы", "Алкены", "Алкины", "Спирты", "Альдегиды и кетоны".

В каждой теме дана характеристика классу органических соединений, виды изомерии, физические свойства, химические свойства, способы получения указанных соединений.

Разрабоку можно использовать при:

а) выборочно при изучении нового материала

б) при обобщении материала по данным темам подготовке к контрольным работам

в) при подготовке к ЕГЭ по химии (раздел "Углеводороды" и "Кислородсодержащие органические вещества")

Скачать материал

Найдите материал к любому уроку, указав свой предмет (категорию), класс, учебник и тему:

6 625 819 материалов в базе

Материал подходит для УМК

Скачать материал

Другие материалы

Вам будут интересны эти курсы:

Оставьте свой комментарий

Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.

  • Скачать материал
    • 10.01.2015 849
    • DOCX 119 кбайт
    • 12 скачиваний
    • Оцените материал:
  • Настоящий материал опубликован пользователем Петрова Марина Николаевна. Инфоурок является информационным посредником и предоставляет пользователям возможность размещать на сайте методические материалы. Всю ответственность за опубликованные материалы, содержащиеся в них сведения, а также за соблюдение авторских прав несут пользователи, загрузившие материал на сайт

    Если Вы считаете, что материал нарушает авторские права либо по каким-то другим причинам должен быть удален с сайта, Вы можете оставить жалобу на материал.

    Удалить материал
  • Автор материала

    Петрова Марина Николаевна
    Петрова Марина Николаевна
    • На сайте: 8 лет и 8 месяцев
    • Подписчики: 0
    • Всего просмотров: 75660
    • Всего материалов: 18

Ваша скидка на курсы

40%
Скидка для нового слушателя. Войдите на сайт, чтобы применить скидку к любому курсу
Курсы со скидкой

Курс профессиональной переподготовки

Няня

Няня

500/1000 ч.

Подать заявку О курсе

Курс повышения квалификации

Методика реализации образовательного процесса и мониторинг эффективности обучения по дисциплине «Химия» в соответствии с требованиями ФГОС СПО

72 ч. — 180 ч.

от 2200 руб. от 1100 руб.
Подать заявку О курсе
  • Сейчас обучается 86 человек из 34 регионов

Курс повышения квалификации

Инновационные технологии в обучении химии в условиях реализации ФГОС

72 ч. — 180 ч.

от 2200 руб. от 1100 руб.
Подать заявку О курсе
  • Сейчас обучается 38 человек из 27 регионов

Курс повышения квалификации

Особенности подготовки к сдаче ОГЭ по химии в условиях реализации ФГОС ООО

36 ч. — 180 ч.

от 1700 руб. от 850 руб.
Подать заявку О курсе
  • Сейчас обучается 57 человек из 28 регионов

Мини-курс

Подростковые проблемы: индивидуальный подход

3 ч.

780 руб. 390 руб.
Подать заявку О курсе
  • Сейчас обучается 269 человек из 65 регионов

Мини-курс

Основы классической механики

3 ч.

780 руб. 390 руб.
Подать заявку О курсе

Мини-курс

Концепции управления продуктом и проектом: стратегии и практика.

10 ч.

1180 руб. 590 руб.
Подать заявку О курсе