Приложение
№6
Урок
химии с использованием ИКТ и ЭОР
по теме «Фенолы».
Цели урока:
образовательные:
-
повторение ранее изученного материала;
-
расширение знаний о кислородсодержащих органических соединениях;
-
изучение строения, свойств фенола, способов его получения и применения
развивающие:
- развитие мышления и познавательных способностей;
- развитие умения
обобщать и систематизировать знания, относящиеся к фенолам;
- развитие
практических умений и навыков при составлении формул органических соединений по
названию;
- развитие
умения устанавливать причинно-следственные связи;
воспитательные:
- формирование у обучающихся ответственного отношения к учёбе,
готовности и способности к саморазвитию и самообразованию;
- воспитание
интереса к предмету, установление связей теоретического материала с жизнью;
- формирование целостного мировоззрения;
- формирование ценности здорового и безопасного образа
жизни;
- формирование основ экологической
культуры
Тип
урока: урок изучения и первичного закрепления
новых знаний
Актуальность
использования ИКТ: возможность самопроверки, проверки знаний с
наименьшими затратами времени, визуализация изучаемого материала,
необходимость объективного оценивания знаний и умений в более короткие
сроки
Планируемые
результаты:
-
уметь
формулировать цель урока, индивидуальные образовательные и развивающие задачи,
составлять индивидуальный план действий, подводить итог урока, анализировать
индивидуальные достижения;
-
знать
особенности свойств фенолов, связанные с взаимным влиянием атомов в молекуле;
-
уметь
составлять формулы органических веществ по их названию и уравнения химических
реакций;
-
уметь
использовать возможности ИКТ и Интернет-ресурсов для представления
результатов;
-
уметь
выполнять тесты по химии и заполнять сравнительные таблицы
Основные
понятия:
1. фенил-радикал
2. гидроксильная
группа
3. классификация
и номенклатура
4. структурная
формула
5. взаимное
влияние
Ресурсы
основные: О.С.
Габриелян, И.Г. Остроумов «Химия» (для профессий и специальностей технического
профиля): Москва, ИЦ «Академия», 2012 г.
дополнительные:
О.С.
Габриелян, Г.Г. Лысова «Химия» (книга для преподавателя): Москва, ИЦ «Академия»,
2012 г.
Ю.М. Ерохин «Химия (задачи и упражнения)»,
Москва ИЦ «Академия», 2012 г.
Ю.М. Ерохин «Сборник тестовых заданий по
химии», Москва ИЦ «Академия», 2012 г.
О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов, С.А.
Сладков «Химия» (пособие для подготовки к ЕГЭ), Москва ИЦ «Академия», 2011 г.
http://www.chemistry.ssu.samara.ru/
http://fcior.edu.ru/
http://www.alhimik.ru/
http://school-collection.edu.ru/catalog/rubr/
http://rebus1.com/
Формы
организации занятия: фронтальный опрос, самостоятельная работа
(тестирование), групповая работа (взаимопроверка, взаимопомощь).
Формы
организации работы обучающихся: индивидуальная, групповая, фронтальная.
Средства
обучения:
учебно-материальные: ноутбук, мультимедийный
проектор, мультимедийная презентация, видеоопыты, анимация, схемы, рисунки;
дидактико-методические:
химический язык, дидактический материал;
психолого-педагогические:
познавательные задания (вопросы, тесты, алгоритмы).
Виды
учебной деятельности обучающихся:
Коммуникативные:
обеспечение возможности сотрудничества: умения слышать, слушать и понимать
партнёра, оказывать поддержку друг другу и эффективно сотрудничать как с
преподавателем, так и со сверстниками, работа с информацией,
построение вопросов.
Личностные: готовность
и способность обучающихся к саморазвитию, мотивации к обучению и познанию,
самоопределение, ценностно - смысловые установки обучающихся, отражающие их
индивидуально-личностные позиции, социальные компетенции, личностные качества;
Регулятивные:
целеполагание, самоконтроль, самооценка.
Познавательные:
подготовка и решение практических задач, овладение межпредметными
понятиями,
расширение опыта
специфического для предметной области (химии) деятельности по получению нового
знания, его преобразованию и применению, а также систему основополагающих
элементов научного знания, лежащих в основе современной научной картины мира.
Хронометраж
урока:
I.
Организационный момент (1-2 мин).
II. Опрос- повторение
(5-7 мин.).
III. Изучение
нового материала (25-30 мин.) по плану.
IV.
Подведение итогов объяснения, закрепление знаний (3-5 мин.).
V. Домашнее
задание, выставление оценок (1-2 мин.).
Содержание
урока
I.
Организационный момент (1-2 мин.)
Преподаватель приветствует обучающихся, проверяет
отсутствующих и готовность к уроку, создаёт эмоциональный настрой на изучение
темы.
II.
Опрос-повторение (5-7 мин.)
Преподаватель: Проведём проверку
знаний, усвоенных вами на прошлых уроках: 3 обучающихся выходят к доске для выполнения
индивидуальных заданий, 5 обучающихся получают письменные задания на месте по
дидактическим карточкам (Приложение №1), остальные отвечают на вопросы устно,
со своих рабочих мест.
Вопросы
для фронтальной проверки.
1)
На предыдущих
занятиях мы познакомились с соединениями, содержащими гидроксильные группы,
соединённые с углеводородным радикалом. К какому классу органических веществ
относятся эти соединения?
2)
Как классифицируют
спирты по числу гидроксильных групп в молекуле?
3)
В чём заключается
различие между одноатомными и многоатомными спиртами?
4) Назовите
вещество, структурная формула которого СН2ОН – СН2 – СН2
– СН2ОН.
5) Какое
вещество образуется при гидролизе 1,2,3 – трихлорпропана?
6) Качественная
реакция на многоатомные спирты – взаимодействие многоатомных спиртов с …
7) Какое
вещество образуется при окислении метанола?
8) В качестве
чего используются значительные количества этиленгликоля?
9) В
результате взаимодействия каких веществ образуется пентанол-1?
10) Что такое
атомность спиртов?
После
завершения фронтального опроса преподаватель собирает карточки у обучающихся,
работавших на местах, быстро проверяет задания, выполненные на доске, и оценивает
их.
III. Изучение
нового материала (25-30 минут)
Преподаватель: Отгадайте ребус, в
котором зашифрована тема урока.
Преподаватель: Итак, тема урока
«Фенолы». А теперь определим план изучения темы. (План определяется устно, а
затем записывается по пунктам в процессе изучения темы)
Запишите первый пункт плана нашего урока:
1)
Определение фенолов. История открытия фенола.
Карболовая
кислота или карболка – эти тривиальные названия фенола достаточно широко
известны. В рассказе «Хирургия» А.П. Чехов описывает забавный случай: «В
приёмную входит дьячок Вонмигласов, высокий, коренастый старик в коричневой
рясе и с широким кожаным поясом… Секунду дьячок ищет икону, и не найдя таковой.
Крестится на бутыль с карболовым раствором…»
Но
так ли уникален фенол – каково его строение и какими свойствами он обладает?
Действительно,
органические соединения, содержащие ароматический радикал фенил С6Н5-,
непосредственно связанный с гидроксильной группой, проявляют особые свойства,
отличные от спиртов.
Далее
обучающийся, получивший предварительно задание, знакомит группу с историей
открытия фенола.
Фенол был открыт в 1771 году. Сразу после открытия его
стали использовать в качестве красителя. Текстильщики красили им свои ткани. В
1834 году немецкий химик-органик Фридлиб Фердинанд Рунге
обнаружил в продуктах перегонки каменноугольной смолы белое кристаллическое вещество
с характерным запахом. Ему не удалось определить состав вещества и установить
его формулу, это сделал лишь в 1842 году Огюст Лоран. Новое вещество обладало
выраженными кислотными свойствами, и было производным открытого незадолго до этого
бензола. Лоран назвал бензол «феном», поэтому новая кислота получила название
фениловой. Шарль Фридерик Жерар, друг и
соотечественник Лорана, считал полученное вещество спиртом и предложил назвать
его фенолом. Было установлено, что целая группа веществ обладает подобным
строением и свойствами, поэтому их назвали "фенолами". Фенол обладает
ярко выраженными бактерицидными свойствами, поэтому и его довольно часто раньше
применяли для дезинфекции помещений и даже для стерилизации хирургических
инструментов.
Вопрос преподавателя группе: Какие
фрагменты входили в состав открытого вещества?
Ответ: бензольное
кольцо и OH-группа.
Преподаватель
изображает на доске структурную формулу фенола и предлагает обучающимся дать
его название, опираясь на ранее полученные знания о номенклатуре органических
веществ (гидроксибензол).
Преподаватель: Фенолы -
органические соединения, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с
бензольным ядром. Простейшее соединение, относящееся к классу фенолов –
собственно фенол – имеет молекулярную формулу С6Н5ОН. Главные
признак любого фенола – прямая связь гидроксильной группы с бензольным ядром.
Стоит разделить хотя бы одним метиленовым звеном (-СН2) эти два
фрагмента молекулы, как фенол превращается в ароматический (бензиловый) спирт.
v
Обучающиеся
составляют структурную формулу бензилового спирта.
2)
Классификация фенолов.
Преподаватель: В зависимости от
того, сколько гидроксильных групп связано с бензольным кольцом, фенолы, как и
спирты, классифицируют по атомности: одноатомные (содержат в молекуле одну
гидроксильную группу), двухатомные, трёхатомные. Многоатомные фенолы содержат в
молекуле более одной гидроксильной группы.
По количеству
бензольных колец выделяют моноядерные и многоядерные фенолы.
3)
Номенклатура фенолов.
Преподаватель: При составлении
названия фенолов нумерация атомов углерода в бензольном кольце начинается с
атома, связанного с гидроксильной группой. Затем называют заместители, начиная
с простейшего, с указанием номера атома углерода, при котором они находятся.
v
Знакомство с помощью
видеоколлекции с построением названия 4-нитрофенола.
Задание группе: Составьте
структурную формулу 2-метил-4-этилфенола.
v
Обучающийся
выполняет задание на компьютере, остальные в тетрдаях.
4)
Строение фенолов. Взаимное влияние бензольного ядра и гидроксильной группы в
молекуле фенола.
Преподаватель: Рассмотрим
строение фенола. Молекула фенола состоит из двух радикалов – фенила и
гидроксила. Фенилрадикал (группа атомов С6Н5-) в отличие
от радикалов предельных углеводородов обладает свойством несколько оттягивать
к себе электроны атома кислорода гидроксильной группы, то есть неподелённые электронные
пары атома кислорода гидроксильной группы частично вовлекаются в сферу p-электронов бензольного кольца, в результате
чего электронная плотность у атома кислорода уменьшается. Это вызывает дополнительное
смещение электронной плотности связи О-Н от водорода к кислороду, и связь между
ними ослабевает. Водород становится подвижным и реакционноспособным. То есть
атом водорода гидроксильной группы приобретает более выраженные, чем у спиртов,
кислотные свойства.
Но не только бензольное ядро влияет на
гидроксильную группу. Гидроксильная группа влияет на бензольное ядро и
определяет свойства, отличающие фенол от бензола. Бензол не реагирует с бромной
водой, фенол же легко вступает в реакцию с бромной водой. Гидроксильная группа
направляет заместители (атомы брома) в положения 2, 4, 6.
Вывод: Молекула фенола - один из ярких примеров, подтверждающих
тезис теории химического строения органических соединений о взаимном влиянии
атомов в молекулах.
5)
Физические свойства фенола.
Преподаватель: Фенол – твёрдое бесцветное
кристаллическое вещество с резким характерным запахом. Вследствие частичного
окисления на воздухе он может приобретать розовый цвет. Температура плавления
фенола 43 С°, температура кипения 181 С°. Фенол в холодной воде мало растворим,
но уже при 70С° растворяется в любых отношениях.
v
Иллюстрация с
помощью видеоколлекции физических свойств фенола.
Фенол ядовит! При попадании на кожу рук фенол вызывает
ожоги, при этом он всасывается через кожу и вызывает отравление. При работе с
фенолом необходимо соблюдать меры предосторожности, работать в перчатках и в вытяжном
шкафу.
6)
Химические свойства фенола.
Преподаватель: Химические
свойства фенола обусловлены наличием в его молекуле гидроксильной группы и
бензольноrо кольца, которые взаимно влияют друг на друга. Первая группа свойств
обусловлена наличием гидроксильной группы.
1.
Диссоциация фенола. В водном растворе фенол
диссоциирует.
v
Обучающийся
записывает уравнение электролитической диссоциации фенола на доске, остальные в
тетради.
С6Н5ОН
«
С6Н5О- + Н+
фенолят-ион
Этим свойством объясняется исторически сложившееся
название фенола карболовая кислота!
2.
Взаимодействие фенола с активными металлами. Как и одноатомные спирты,
фенол взаимодействует с металлами с образованием соли (фенолята) и водорода.
v
Обучающийся
составляет уравнение реакции на доске, остальные в тетрадях.
2С6Н5ОН
+2 Na → 2C6H5ONa + H2↑
фенолят
натрия
Вывод: Взаимодействие с металлами - общее свойство
спиртов и фенолов.
3. Взаимодействие фенола ос щелочами (реакция нейтрализации). Фенолы не случайно выделены из класса спиртов, так как у них
есть особые свойства. При изучении спиртов было обнаружено, что они не
взаимодействуют со щелочами. Проверим отношение фенолов к щёлочи.
v
Просмотр видеоопыта
«Взаимодействие фенола с гидроксидом натрия».
v
v
Обучающийся
составляет уравнение реакции на доске, остальные в тетрадях.
v
С6Н5ОН
+ NaOH → C6H5ONa + H2О
фенолят натрия
Вывод: Фенол реагирует со щелочами, значит, проявляет кислотные свойства.
Преподаватель: Однако кислотные свойства фенола выражены очень
слабо, поэтому даже такая слабая кислота, как угольная, вытесняет фенол из
растворов его солей.
v
Обучающийся
составляет уравнение реакции на доске, остальные в тетрадях.
С6Н5ОNа
+ Н2О + СО2 ® С6Н5ОН + NаНСО3
Преподаватель: Вторая группа
свойств обусловлена наличием бензольного кольца. Вспомните
химические свойства бензола и его гомологов и попытайтесь предсказать,
проявление каких свойств можно ожидать в случае с фенолом?
Ответ обучающихся: Реакция нитрования наиболее характерна для
ароматических углеводородов. Толуол нитруется легче бензола, т. к. в его
молекуле имеется метильная группа, повышающая подвижность атомов водорода
бензольного ядра в положениях 2,4,6.
Преподаватель: В молекуле толуола проявляется взаимное влияние
атомов друг на друга, как и в молекуле фенола.
1) Нитрование фенола.
Фенол взаимодействует с азотной кислотой ещё
легче, чем бензол и толуол. Реакция нитрования фенола протекает без нагревания
и участия катализаторов, а азотная кислота может быть разбавленной. В
результате образуется смесь орто- и пара – изомеров нитрофенола.
При использовании
концентрированной азотной кислоты образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая
кислота) – взрывчатое вещество. серная кислота выступает в роли водоотнимающего
средства и катализатора.
2) Бромирование фенола.
Преподаватель: Бензол не реагирует с бромной
водой. Если бромную воду добавить к раствору фенола, то образуется белый осадок
2,4,6 – трибромфенола. Реакция не требует нагревания и присутствия
катализатора.
v
Просмотр видеоопыта
«Взаимодействие фенола с бромной водой».
v
Обучающийся
составляет уравнение реакции на доске, остальные в тетрадях.
Вывод: Реакции замещения у фенола проходят легче, чем у бензола.
3) Гидрирование фенола.
При нагревании в присутствии никелевого
катализатора фенол вступает в реакция присоединения водорода с образованием
предельного циклического спирта – циклогексанола.
Преподаватель: Фенол взаимодействует с
формальдегидом с образованием фенолформальдегидных смол. Реакция взаимодействия
фенола с формальдегидом – это реакция поликонденсации.
v Знакомство с реакцией поликонденсации с
помощью видеоколлекции.
Вопрос группе: Чем реакция поликонденсации отличается от
реакции полимеризации.
Ответ: В результате реакции поликонденсации образуются
побочные продукты. В данном случае – это вода.
Качественная реакция на фенол – это цветная реакция с хлоридом железа (III).
Фенол с растворимыми солями трёхвалентного железа образует интенсивно
окрашенное комплексное соединение фиолетового цвета. Эта реакция позволяет
обнаружить фенол в очень незначительных количествах.
v
Просмотр видеоопыта
«Взаимодействие фенола с хлоридом железа (III)».
7)
Методы получения фенола.
Преподаватель: Вы уже узнали, что фенол
выделяют из каменноугольной смолы. Но потребность в феноле настолько велика,
что этого источника недостаточно.
Разработаны синтетические методы получения фенола. Один из
них – синтез фенола из бензола, который осуществляется по схеме:
|
+ Сl2
|
|
+NaOH
|
|
+HCl
|
|
С6Н6
|
→
|
С6Н5Cl
|
→
|
С6Н5ONa
|
→
|
С6Н5OН
|
|
FeCl3
|
|
500°C, Cu
|
|
|
|
v
Обучающиеся
составляют уравнения реакций по схеме.
Преподаватель:
Синтез фенола из бензола – экономически дорогой. Поэтому в нашей стране
разработаны более дешёвые способы получения фенола. Один из них – кумольный
способ. Он был разработан в 1949 году профессором П.С. Сергеевым.
Рудольф Юрьевич Удрис -
один из создателей в СССР первого в мире метода и промышленной установки
совместного получения фенола и ацетона в 1949 году.
Сейчас во всём мире практически вся
масса вырабатываемого фенола производится этим способом. В этом производстве
для получения фенола используются бензол и пропен – экономически выгодные
исходные продукты. В процессе синтеза, кроме фенола, получается ещё один ценный
продукт – ацетон.
Синтез фенола из бензола через стадию кумола.
8)
Применение фенола и его производных.
Обучающийся,
получивший предварительно задание, знакомит группу с применением фенола и его
производных.
Фенол
- один из важных продуктов нефтехимии. Его используют для получения
синтетических волокон (капролактам), моющих средств и средств защиты растений,
лекарственных препаратов, взрывчатых веществ (пикриновая кислота) и фенолоформальдегидных
смол. Из полимеров на основе фенолформальдегидных смол изготавливают лаки и
краски, пластмассовые изделия, устойчивые к нагреванию, охлаждению, действию
воды, кислот и щелочей. Клеи на основе фенолформальдегидных смол способны
надёжно соединять детали самой разной природы, сохраняя высочайшую прочность
соединения в широком температурном интервале. При сплавлении фенола со щелочами
в автоклавах в атмосфере углекислого газа и последующей обработке сплава
неорганической кислотой образуются бесцветные кристаллы салициловой кислоты. Её
обрабатывают уксусным ангидридом и получают аспирин – эффективное и дешёвое
жаропонижающее средство.
Фенол
обладает сильной бактерицидной активностью в отношении вегетативных форм
микробов, но слабо действует на споры. 3-5% растворы фенола применяют для
дезинфекции больничных предметов обихода, белья, а для дезинфекции помещений
используют мыльно-карболовый раствор. В фармацевтической практике используют
0,1-0,5% растворы фенола для консервирования лекарственных средств. Фенол
входит в состав препаратов, которые используются как антигрибковое средство.
Фенол
и его производные - ядовитые вещества, опасные для человека, животных и
растительных организмов. Даже очень малое количество фенола, попавшее в водоём,
приводит к изменению вкуса употребляемой в пищу рыбы. На производствах,
связанных с получением и переработкой фенола, применяют оборудование,
препятствующее проникновению вредных веществ в окружающую среду. При помощи
специальных устройств остатки фенола улавливают, побочные производственные
фенолсодержащие продукты каталитически окисляются, сточные воды обрабатываются
озоном. Разрабатываются и другие пути по защите окружающей среды.
Вывод: Значительная часть фенола расходуется на производство фенолформальдегидных смол.
IV.
Подведение итогов объяснения, закрепление знаний. (3-5 мин.)
Тестирование
по теме «Фенолы». (Тесты составлены в программе NI TESTER)
Заполнить
таблицу «Важнейшие химические свойства органических соединений». (Приложение
№2)
v Один обучающийся
отвечает на вопросы теста за компьютером, остальные в тетрадях.
V.
Подведение итогов урока. Выставление
(дополнительно) отметок. Комментарии преподавателя по выполнению домашнего
задания.
Дифференцированное
домашнее задание:
стр.
190-192, стр. 192 (2), стр.192 (3), стр.192 (4)
Составить
схему генетической связи фенолов с изученными классами органических соединений.
(Приложение №3)
Окончание урока, рефлексия, прощание с группой.
Приложение
№1
Примеры
дидактических карточек к уроку.
Карточка
№ 1. Бензол
реагирует с каждым из пары веществ:
а)
Br2 и HCl
|
в)
H2O и Cl2
|
б)
KOH и H2
|
г)
Br2 и H2
|
Напишите
уравнения этих реакций, укажите условия их протекания.
|
Карточка №2. Какие реакции необходимо
последовательно провести для осуществления превращений по следующей схеме: С2Н2→С2Н4→С2Н5ОН→СН3СНО?
|
Карточка
№3.
В двух пробирках находятся этиловый спирт и этиленгликоль. Как можно
различить эти вещества? Составьте уравнение соответствующих реакций.
|
Карточка
№ 4.
При окислении 13, 8 г этанола оксидом меди (II) получили 9,24 г альдегида.
Определите выход продукта реакции (в %).
|
Приложение
№2
Таблица.
Важнейшие химические свойства органических соединений.
Реакции
|
Классы
органических соединений
|
Углеводороды
|
Производные
углеводородов
|
предельные
|
непредельные
|
ароматические
|
спирты
|
фенолы
|
альдегиды
|
карбоновые
кислоты
|
амины
|
аминокислоты
|
эфиры
|
окисление
|
+
|
+
|
+
|
+
|
|
|
|
|
|
|
горение
|
+
|
+
|
+
|
+
|
|
|
|
|
|
|
восстановление
|
|
+
|
+
|
|
|
|
|
|
|
|
гидрирование
|
|
+
|
+
|
|
|
|
|
|
|
|
дегидрирование
|
+
|
+
|
|
+
|
|
|
|
|
|
|
галогенирование
|
+
|
+
|
+
|
|
|
|
|
|
|
|
гидрогалогенирование
|
|
+
|
|
|
|
|
|
|
|
|
гидратация
|
|
+
|
|
|
|
|
|
|
|
|
дегидратация
|
|
|
|
+
|
|
|
|
|
|
|
нитрование
|
+
|
|
+
|
|
|
|
|
|
|
|
гидролиз
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
этерификация
|
|
|
|
+
|
|
|
|
|
|
|
кислотные
свойства
|
|
|
|
+
|
|
|
|
|
|
|
основные
свойства
|
|
|
|
+*
|
|
|
|
|
|
|
полимеризация
|
|
+
|
|
|
|
|
|
|
|
|
поликонденсация
|
|
|
|
+**
|
|
|
|
|
|
|
* - реакция с ННal
** - для
многоатомных спиртов
Приложение
№3
Оставьте свой комментарий
Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.