Волжский филиал ГОУ ВПО «КГТУ»

Учебно–практическая конференция
«Наш выбор – технология продуктов питания»

Исследовательская работа

«Практическое значение жиров.

Процесс гидрогенизации жиров и проблема здорового питания»

Автор работы:

Пухова Валерия Юрьевна
ученица 11 А класса
МОУ «ВГЛ»

Научный руководитель:

Яшкова Надежда Викторовна, МОУ «ВГЛ», учитель химии высшей категории

Волжск, 2010

Оглавление

Введение.

Учащиеся нашего лицея, изучая тему «Жиры» проделали ряд небольших исследований.

Одни проверяли свежесть и качество жира по кислотному числу и выявляли зависимость повышения кислотности от неправильных условий хранения жиров. Причем оказалась, что быстрее портится, всегда сливочное масло и, следовательно, не стоит закупать его впрок.

Проверяли различные образцы жиров, какой из них имеет больше остатков ненасыщенных высших карбоновых кислот и, следовательно, является для человека более ценным продуктом питания.

Проверяли, как на ненасыщенный характер влияют условия хранения жиров.

Одна группа занимались мыловарением.

Еще одна группа учащихся проверяла растворимость жиров, собрав информацию о том, как надо правильно выводить жирные пятна.

А так же была собрана коллекция жиров и приготовлены рекомендации по применению некоторых из них.

Я продолжаю исследовательскую работу по теме «Практическое значение жиров».

Мои исследования связаны с процессом гидрогенизации жиров.

Наш школьный учебник (2) об этом процессе содержит следующую информацию:

«Наиболее важная в практическом плане реакция – гидрирование жиров. Гидрированием жидких жиров получают твердые сложные эфиры. Именно эта реакция лежит в основе получения маргарина – твердого жира из растительных масел».

Отношение к процессу гидрирования жиров в литературе оказалось спорным.

С одной стороны продукты гидрирования жира были названы «высококачественными пищевыми продуктами» (6), а с другой - являются нежелательными «с точки зрения современных требований науки о питании» (3).

Это заставило меня задуматься о процессе гидрогенизации жиров в связи с проблемой здорового питания.

1О процессе гидрогенизации за страницами учебника.

1.1История гидрогенизации.

В 1860-х французский император Наполеон III предложил вознаграждение тому, кто сделает хороший заменитель сливочного масла, ориентированный на потребление вооружёнными силами и нижними классами населения. (7) В 1869 году в качестве заменителя масла была изготовлена смесь из молока, измельченного коровьего вымени и говяжьего жира. Эту смесь можно считать первым маргарином. Он не очень был похож на современный продукт. Так как имел другой внешний вид, вкус и технологию приготовления.

Слово «маргарин» в переводе с греческого означает «жемчуг», «перламутр».

В 1902 г. немецкий химик Вильгельм Норманн получил патент на метод для переработки жидких растительных масел в твердые жиры. Этот процесс называется гидрогенизация (гидрирование) и происходит в присутствии никелевых катализаторов, при пропускании водорода под давлением в 2 атм через растительное масло, нагретое до 200⁰С. (1)

В 1909 г. право на использование технологии выкупила компания «Procter&Gamble», которая вскоре начала выпуск «Crisco» - нового масла для кулинарии, содержащего значительный процент гидрогенизированного хлопкового масла. Для того чтобы стимулировать спрос, компания выпустила несколько поваренных книг, содержащих рецепты с использованием этого продукта.

Именно гидрогенизированный жир стал основой индустрии «фастфуд» и двигателем ее бурного развития. (7)

В России первая установка по гидрогенизации масел была построена в 1909 г в г. Казани на основе технологии, разработанной С.А. Фокиным. Правда, на ней получали сырье не для пищевой промышленности, а для мыловарен.

Первый маргариновый завод в СССР был построен в Москве в тридцатых годах ХХ в. при помощи дружественной тогда Германии. А с 1946 г. трофейная технология производства маргарина быстро распространилась по всему свету. (5)

Гидрогенизированные масла и маргарины на их основе были дешевле сливочного масла, дольше хранились (даже без охлаждения) и допускали многоразовое использование при жарке.

Современный маргарин врачи стали рекомендовать как здоровую альтернативу животному жиру. Для понижения уровня холестерина в организме. Все были довольны - и потребители маргарина, и его производители.

1.2Проблема транс-жиров.

Но приблизительно в 1980-х годах возникла проблема, когда были проведены исследования пищевой и диетической ценности маргарина. Тогда с помощью хроматографического анализа установили факт изомеризации природных ненасыщенных цис-жирных кислот, имевшихся в составе растительных масел — в более устойчивые транс-изомеры.

Углеводородный радикал такой жирной кислоты имеет не изогнутую форму, а прямую. (Приложение №1) При попадании в организм такие транс-жиры не способны выполнять свои функции в составе многих биологических структур. В организм то они поступили, а ему требуются молекулы именно цис-формы. (4)

А если, организм их все-таки смог задействовать, например, в мембране (оболочке) клетки на место группы ненасыщенных кислот цис-формы встают их транс-двойники, то мембрана в этом месте становится слишком жесткой.

Это нарушает ее нормальные функции - перенос веществ, передачу сигналов и т.д.

А вот жировой ткани безразлично, что запасать - цис- или транс-жиры. И транс-жиры начинают накапливаться в организме, оказывая сильное воздействие на формирование абдоминального (вокруг живота) жира.

И дело не только в избыточном весе. Чем же опасны накопившиеся в организме транс-жиры? Тем, что они непредельные и, следовательно, подвергаются процессу окисления. (3)

Остатки ненасыщенных жирных кислот окисляются до пероксидов и гидропероксидов. А те в свою очередь распадаются на свободные радикалы, которые разрушают наш организм.

А если пероксиды и гидропероксиды не успели распасться на свободные радикалы, то могут окисляться дальше до спиртов, альдегидов, кетонов, кислот с меньшей углеродной цепью. А это токсичные вещества для нашего организма.

1.3Последствия употребления транс-жиров в пищу.

По данным отчёта UCS-INFO 447 от 15.07.1999 в результате научных исследований были установлены следующие негативные последствия употребления в пищу транс-жиров (11):

Ухудшение качества молока у кормящих матерей, при этом транс-жиры передаются с молоком матери при кормлении ребенка.

• Рождение детей с патологически малым весом.

• Увеличение риска развития диабета.

• Нарушение работы простагландинов, что негативно влияет на состояние суставов и соединительной ткани.

• Нарушение работы фермента цитохром-оксидазы, играющего ключевую роль в обезвреживании химических веществ и канцерогенов.

• Ослабление иммунитета.

• Снижение уровня мужского полового гормона тестостерона и ухудшение качества спермы.

• Нарушение клеточного метаболизма чревато такими заболеваниями, как атеросклероз, артериальная гипертензия, ишемическая болезнь сердца.

• Ожирение.

• Ухудшение зрения.

• Снижает способности организма к противостоянию стрессам, увеличивает риск возникновения депрессии.

• Значительное повышение рака молочной железы.

2Контроль над содержанием транс-жиров в продуктах питания.

2.1Статистика государственного контроля в некоторых странах за потреблением продуктов питания с содержанием транс-жиров.

Медицинская статистика потребления и, соответственно, содержания транс-жиров в тканях человеческого организма произвела такое впечатление на государственные власти и общественность некоторых стран, что привела к устрожению государственного контроля над потреблением продуктов с их содержанием. (12, 16, 17, 18)

Дания

Полный запрет на продукты с транс-жирами действует уже несколько лет.

Датское блюдо может включать не более 1 г транс-жиров.

Франция

В 2008 году в 96% продуктов содержание транс-жиров уже было ниже 1 г на 100 г.

США

С 5 декабря 2006 года городской департамент здравоохранения Нью-Йорка запретил использование продуктов, содержащих транс-жиры, при приготовлении блюд в городском общепите. С 1 июля 2007 года ресторанам запрещено было использовать гидрогенизированное растительное масло, а с 1 июля 2008 года вступил в силу запрет на использование любых продуктов, содержащих транс-жиры. Американское блюдо может включать не более 0,5 г транс-жиров.

Россия и

Украина

Нормативы регламентируют содержание трансизомеров жирных кислот только в спредах (заменителях сливочного масла). Допустимый уровень присутствия транс-жиров – 8%.

2.2Контроль над содержанием транс-жиров в продуктах питания в России и Украине.

Почему такая неоднозначная реакция?

Юрий Аврамович Султанович, директор по исследованиям и развитию масложирового холдинга «Солнечные продукты» выразил свое мнение так: «Мне кажется, что страны Запада поступили правильно: когда опасность признана, но полностью оценить последствия невозможно, норматив либо ужесточают, либо заставляют производителя декларировать на этикетке содержание насыщенных кислот и трансизомеров. В итоге любая компания, которая хочет сохранить свое присутствие на рынке, будет стремиться к минимальному содержанию трансизомеров в своих продуктах». (10)

Конкуренция в этих странах быстрее заставила производителей добровольно перейти к более жестким стандартам.

На сегодняшний день большая часть нашего рынка занимает продукция, полная информация, о составе которой не доводится до покупателя.

Существует много методик для определения количества растительных жиров в продукте, а в них содержание транс-жиров. Но активность контролирующих государственных органов в борьбе с подобными товарами и производителями совсем не заметна.

Не все сладости на прилавках наших магазинов соответствуют европейским нормам по содержанию транс-жиров.

В журнале «Эксперт вкуса» №9 (ноябрь) 2007 г. были опубликованы ошеломляющие данные: в большинстве продуктов с витрин украинских магазинов, отобранных наугад, эксперты обнаружили превышение европейских норм по содержанию вредных трансизомеров жирных кислот. В том числе и в вафлях «Артек». (15)

При выборе вафель в магазине мы никогда не обращаем внимания на то, насколько жирными они могут быть. А ведь около 30 г из каждых 100 г вафель – это жир. Другими словами, 250 г вафель содержат рекомендованную суточную норму жиров для взрослого человека! И если значительная часть этого жира относится к вредной трансизомерной модификации, вывод напрашивается сам собой…

Возникает естественный вопрос: а есть ли в продаже вафли, которые можно покупать без опасений, а тем более – давать детям? Чтобы узнать об этом, «Эксперт вкуса» закупил и отправил на экспертизу вафли «Артек» семи торговых марок отечественных производителей. (Приложение №2)

Результаты неутешительные. Если руководствоваться европейскими нормами, то только один из семи образцов прошел тест на безопасность. В жировой части остальных было обнаружено существенное превышение трансизомеров жирных кислот. Формально предъявить претензии нашим производителям нельзя – они действуют исключительно в рамках существующих украинских законов, которые сегодня не регулируют присутствие транс-жиров во многих продуктах, включая вафли, конфеты, мороженое и т.д.

3Как понизить содержание транс-жиров в продуктах питания или альтернативные способы модификации жиров.

Почему другим странам удалось так сильно понизить % содержания транс-жиров? Сегодня получить твердые жиры из жидких растительных можно не только реакцией гидрирования.

Одним из решений задачи обеспечения полноценного питания населения является использование технологии переэтерификации для модификации жиров. (9) На сегодняшний день применяют два вида переэтерификации: химическую и энзимную. (Приложение №3)

Результаты исследований, проведенные специалистами ведущих научно-исследовательских лабораторий и ЭФКО Пищевые Ингредиенты, показали, что физико-химические параметры жиров после химической и энзимной технологий идентичны.

С позиции новизны и экологичности процесса энзимная переэтерификация интересна, но по степени изученности и стабильности предпочтительна химическая.

Главное, что при любой переэтерификации не происходит образование транс-жиров!

Такие предприятия в России есть. Например, холдинг «Солнечные продукты» первым в России освоил новую технологию и уже выпускает высокотехнологичные продукты, полученные методом энзимной переэтерификации жиров без образования транс-изомеров жирных кислот.

Внедрили технологию энзимной переэтерификации в промышленное производство и корпорация «СОЮЗ».

Идет разработка и внедрение в производство жиров нового поколения SDS®, к которым относятся заменители масла какао, жиры для производства глазурей и мороженого, жиры для кремов на растительных маслах, фритюрные и кулинарные жиры, заменители молочного жира, шортенинги и многие другие продукты. Более 30 видов жиров SDS® уже производятся на комбинате, и это лишь малая часть возможного спектра. Процесс их разработки осуществляется на постоянной основе с привлечением ведущих мировых специалистов и европейских технологических центров. (9)

Но сегодня отечественным компаниям быстро отказаться от транс-жиров — это значительно повысить себестоимость продукции, а, кроме того, осуществить значительные финансовые вложения в новое оборудование и рецептурно-технологические изменения.

4Что же пока делать нам, потребителям?

4.1Какие продукты питания содержат транс-жиры?

Можно просто раз и навсегда определиться с продуктами, которые содержат транс-жиры, и вычеркнуть их из своего рациона. Хотя, рассудительные люди также понимают, что если вычеркивать из рациона все, что диетологи считают вредным, то скоро есть будет нечего.

Продукты питания, содержащие транс-жиры:

-маргарин;

-спреды, мягкие масла, «легкие» масла, миксы сливочных и растительных масел;

-рафинированное растительное масло;

-майонез и майонезоподобные соусы;

-кетчуп;

-продукция фаст-фуда – картофель-фри и т.д., для приготовления которой использовались гидрогенизированные жиры;

-снеки – чипсы, попкорн и т.д.

-замороженные мясные и прочие полуфабрикаты, запанированные покупные изделия

-«облегченные» сыры, сыры без холестерина или с пониженным содержанием холестерина, в которых часть или весь животный жир заменяют на растительный гидрогенизированный, растительные сливки.

-сухие концентраты супов, соусов, десертов, кремов, порошки для «забеливания» кофе и т.п.

-чипсы, вафли, крекеры, пончики, печенье и все их близкие и дальние родственники, покупные торты, конфеты. В кондитерских изделиях содержание транс-жиров составляет от трети до половины от общего количества жира.

-магазинная выпечка, сдоба, сухарики, гренки, охлажденное тесто, пирожки. К сожалению, даже хлеб, если выпечен на маргарине. (8)

4.2Изучаем надписи состава продукта питания на этикетке.

Американские ученые, которые давно убедились в том, что транс-жир является серьезной угрозой здоровью, наконец-то сумели убедить в справедливости своих выводов и государство. Итак, в США С 1 января 2006 года на этикетке какого-нибудь пищевого продукта, содержащего жиры вы должны увидеть следующие категории жиров: насыщенные (saturated), ненасыщенные (unsaturated), холестерин (cholesterol), трансжиры (trans fats). (13)

Житель США мог бы свихнуть глаза, пытаясь прочитать то, что написано на упаковке наших продуктов самым мелким шрифтом!

Узнать из информации на упаковке о содержании транс-жиров в продукте вообще не возможно. Указывать на их присутствие наших производителей пока никто не обязывает.

И даже надписей вроде «гидрогенизированные» и «частично гидрогенизированные растительные жиры» производители, как правило, старательно избегают.

У нас производители изобретают все новые и новые способы маскировки.

Всегда внимательно изучаем этикетки как отечественных, так и импортных продуктов.

Ключевые слова:

-«Трансжиры»

-«Trans Fats»

-«Trans fatty acids»

-«Trans»

-«гидрогенизированный жир»

-«гидрированный жир»

-«частично гидрогенизированное растительное масло»

-«твердое растительное масло»

-просто «растительное масло», без указания, какое именно, из какого масличного растения,

-«partially hydrogenated cotton oil»

-«растительный жир»

-«комбинированный жир»

-«маргарин»

-«жир фритюрный».

-«сатурированные жиры»

- «отвержденный растительный жир». (14)

Если такие слова есть на этикетке, то и транс-жиры в продукте есть. Вот только нельзя судить о его количестве... Согласно пищевому кодексу, которому следуют все ведущие производители во всем мире, человек за день должен потреблять не более 2 г транс-жиров. (13)

Следует выбирать изделия, приготовленные с использованием натуральных, не гидрогенизированных масел, таких как рапсовое, оливковое, пальмовое или кокосовое. Жиры из смесей пальмового и кокосового масел практически не содержат трансизомеров. (12)

5Может быть, все же сливочное масло?

5.1Природные транс-жиры.

Среди потребителей все чаще стало слышно, что уж лучше сливочное масло. Проблема «что лучше», спор о вреде и пользе маргарина и сливочного масла имеет глубокие исторические и экономические корни. С начала маргариновая индустрия вступила в длинную и ожесточённую борьбу с молочной промышленностью, которая рьяно защищала свою монополию.

Эта борьба всегда имела переменный успех. Например, в США в 1930 году средний потребитель съедал около 18 фунтов масла в год и немного более 2 фунтов маргарина, но уже к концу XX века среднестатистический американец начал потреблять менее 4 фунтов масла и около 8 фунтов маргарина.(7)

Недостатком сливочного масла является более высокое содержание усваиваемого жира и насыщенных жирных кислот, а маргарина - большое содержание плохо усваиваемых оставшихся негидрогенизованными остатков жирных кислот в транс-форме (транс-жиры).

Тем, кто решит посчитать альтернативой маргарину сливочное масло, стоит знать о натуральных транс-жирах. (8) Транс-жиры бывают не только рукотворные, но и природные. Они естественным образом содержатся в жировых тканях домашних животных и в молоке и всегда в них были. 5% молочного жира, например, составляют транс-жиры, а в мясе, по разным данным, 2-5% от общего содержания жира приходится обычно на долю транс-жиров. Да, действительно, образуются внутри организма домашних животных такие молекулы жира. Их количество в значительной степени зависит от видов кормов. Если, к примеру, в корм коровам добавлять подсолнечное масло, то в молоке и в жировых тканях увеличится их уровень транс-жиров.

Это использовали канадские ученые для проведения такого эксперимента.

38 добровольцев разделены на 4 группы и последовательно подвергаются четырехнедельным пищевым режимам со всеми одинаковыми характеристиками, кроме содержания транс-жиров. Тщательно и регулярно фиксируются жировые показатели крови. Сравним результаты по итогам применения каждого из четырех типов рациона.

1 группа

2 группа

3 группа

4 группа

Получали 1,5% транс-жиров из молока

Получали 3,7% транс-жиров из молока (повышенная суточная доза)

Получали 3,7% транс-жиров из продуктов, содержащих гидрированные жиры.

Получали 0,8% транс-жиров вне зависимости от источника

Практически безопасно для здоровья

Одинаково опасно!

Практически безопасно для здоровья

Получать избыточное количество транс-жиров одинаково опасно для человека вне зависимости от источника - искусственным путем они получены (при гидрировании) или натуральные (если для поднятия жирности молока коров «правильно» кормили).

5.2Молочная продукция не повод для обмана?

Люди, которые покупают молочную продукцию, рассчитывают получить полноценный молочный продукт. Продукт, содержащий молочный жир, который очень легко усваивается организмом, набор всех витаминов и минералов, которые присутствуют именно в натуральном молоке.

А теперь чаще всего приобретаем и употребляем - фальсификат. (15)

Эксперты констатируют, что фальсификация молочных продуктов растительными жирами распространяется быстрее, чем вирус, и охватывает все больше марок и производителей.

«Это на первый взгляд, кажется, что растительный жир вроде бы не так уж и плох на самом деле: пальмовое и кокосовое масло в принципе пищевое, это не какой-то ингредиент или компонент, который может вызвать отравление, - говорит руководитель информационно-аналитического отдела «Теста» Нина Кильдий. - Но, с другой стороны, получается, что настоящих молочных продуктов становится, чем дальше, тем меньше».

Когда производители только начинали грешить растительными жирами в сгущенке, то добавляли скромные порции - от 20 до 40%. Сегодня же процент немолочного жира в сладком продукте просто катастрофически высокий и составляет от 88,5 до 93,3%!

Добавляют значительную часть растительных жиров к маслу, к сметане и к творогу!

«Киевские ведомости» дали информацию об экспертизе творога.

Проверяли в этот раз брикетированный творог жирностью 9%. Оказалось, все производители на жирности не экономят и указанный процент соблюдают. Но вот качество жира... Растительными жирами сфальсифицировала свой продукт:

Торговая марка

Содержание немолочного (растительного) жира из 100% всего заявленного в составе творога

ТМ «Щодня»

78,3%

ТМ «Яготинское»

62,2%

Эксперты, говорят, что лучше бы творог обезжиренным производили, чем подмешивали туда растительные жиры.

Заключение.

Подведем итоги.

Первое. Я думаю, что отказаться от употребления переработанных жиров в пищу, люди не смогут. Слишком широк спектр употребления таких жиров в продуктах питания.

Второе. Проблема «что лучше» находится на острие критики у диетологов и биохимиков, а в качестве оппонентов выступают порой те же специалисты, но ангажированные грантами от монополистов маргариновой промышленности.

Журналисты выполняют роль «передающего звена» — с одной стороны, они бесплатно публикуют «скандальные» сведения «об опасности» (тех или иных продуктов), а с другой — оплаченную рекламу от монопольных и мелких производителей тех же товаров.

В результате потребитель получает разнородную, порой взаимоисключающую информацию. Отсюда следует вывод, что мнение свое к этой проблеме у потребителя чаще всего неоднократно меняется.

Третье. На сегодняшний день большая часть рынка занимает продукция, полная информация, о составе которой не доводится до покупателя.

Активность контролирующих государственных органов в борьбе с подобными товарами и производителями совсем не заметна.

Четвертое. Пока на рынок поступают продукты с необозначенным содержанием транс-жиров, пока они не запрещены, каждому из нас придется самому решать, как ограничить их потребление.

Можно при всем изобилии очень вкусных жиросодержащих продуктов проявлять умеренность в употреблении их количества. И лишь иногда, если уж очень хочется...

И всегда, покупая продукты, на нашем рынке, помня французскую пословицу: «В опасении половина спасения!», опасайтесь.

Приложение №1 Пространственные изомеры жирной кислоты.

Транс-форма жирной кислоты

Цис-форма жирной кислоты

Приложение №2

Результаты экспертизы вафель «Артек» семи торговых марок на содержание в них транс-жиров.

Торговая марка

Производитель

Массовая доля трансизомеров олеиновой кислоты в жире, %

Вывод

ТМ «Житомирські ласощі»

ЗАО «Житомирські ласощі»,

г. Житомир

43,0

Опасно!

ТМ «Котигорошко»

ЗАО «Киевская кондитерская фабрика им. К. Маркса», г. Киев

40,0

Опасно!

ТМ «Одеса Люкс»

ЗАО «Одессакондитер»,

г. Одесса

38,0

Опасно!

ТМ «Харків Бісквіт Шоколад»

АОЗТ «Харьковская бисквитная фабрика»,

г. Харьков

24,0

Опасно!

ТМ «Квітень»

ООО «Кондитерская фабрика, «Квітень», Днепропетровская обл.

17,0

Опасно!

ТМ «Загора»

ЗАО «Кондитерская фабрика «Лагода»,

Киевская обл.

8,8

Опасно!

ТМ «Світоч»

от Nestle

ЗАО «Львовская кондитерская фирма «Світоч»,

г. Львов

4,2

Безопасно! Соответствуют европейским нормам.

Приложение №3

Недостатки и преимущества различных видов переэтерификации.

Переэтери-

фикация

Достоинства

Недостатки

Химиче-

ская

Высокий уровень организации производства.

Более высокие потери масла в результате «влажной»

инактивации катализатора.

Стабильность производства. При соблюдении постоянства состава жирных кислот – воспроизводимость процесса.

Сложности в эксплуатации и хранении

катализаторов, в частности сплавов натрия-калия,

метиловых и этиловых эфиров натрия и калия.

Возможность производить продукт партиями

различного объема и ассортимента.

При достаточно быстром процессе изменяется цвет

продукта, что влечет за собой проведение

дополнительных мероприятий по его очистке.

Фермента-

тивная

Технологический процесс простой, удобный в

эксплуатации, не требует высоких температуры и

давления.

Использование сырья с минимальным содержанием

свободных жирных кислот: сырье должно быть

подвергнуто рафинации и дезодорации.

Экологически чистый и безопасный способ

производства.

Собственное производство ферментных препаратов в

России фактически отсутствует, производство

зависит от импорта.

Не наблюдается потемнение цвета готового

продукта, что исключает дополнительные затраты

по отбелке.

Менее гибкий процесс – большие партии переходов.

Не снижается биологическая ценность жиров, т. к.

процесс протекает при температуре не выше 70 °С.

Нестабильная активность ферментов –

необходимость постоянного внесения

дополнительного катализатора.

Литература

1. Бабков А.В., В.А. Попков «Общая, неорганическая и органическая химия для школьников старших классов и поступающих в вузы», Москва, «Дрофа», 2003

2. Габриелян О.С., Ф.Н. Маскаев, С.Ю. Понамарев, В.И. Теренин, «Химия. 10 класс Профильный уровень» Москва, «Дрофа», 2009

3. Скурихин И.М., А.П. Нечаев «Все о пище с точки зрения химика», Москва, «Высшая школа», 1991

4. Камалов Н.Н., «Химия липидов. Обмен липидов. Учебно-методическое пособие» Казань, КБМК, 2005

5. Кривопуст Н.Л. «Транс-жиры в нашей пище», журнал «Школа и производство» №1/2009

6. Штремплер Г.И. «Школьном словарь химических понятий и терминов» М., «Дрофа»,2007

7. http://ru.wikipedia.org/wiki/Транс-жир

8. http://www.pohudet.ru/chistkaIV3.htm
   Где могут содержаться транс-жиры?

9. http://foodnewstime.ru/newsFull.id-3595.html
   «Фабрике будущего» кризис не помеха - Корпорация "СОЮЗ"

10. http://www.my-ki.ru/articles.php?c=35&n=177
    Химия и жизнь — гармония возможна

11. http://www.goodsmatrix.ru/articles/371.html
    Изабелла Лихарева

12. http://www.fit-leader.com/encyclopedia/trans-fats-2.shtml
    Опасные транс-жиры

13. http://www.chayka.org/article.php?id=1351
    Анна Марголина (Редмонд, Вашингтон) Правда о жире: насыщенные, ненасыщенные и трансжиры

14. http://www.consumerinfo.org.ua/must_know/quality/580/7659/
    Выслеживаем трансизомеры

15. http://potrebitel.net.ua/node/3005
    Сгущенное молоко

16. www.Medportal.ru

17. http://www.sostav.ru/news/2006/12/07/34/

18. http://1mag.com.ua/index.php?p=17
    ТРАНС-ЖИРЫ. ЧТО ЗА НИМИ СКРЫВАЕТСЯ?