Урок по органической химии "Многоатомные спирты"

Тема урока: "Многоатомные спирты"

Задачи:

образовательные:

·          изучить особенности строения, свойств многоатомных спиртов на примере этиленгликоля и глицерина;

·          углубить понятия о взаимном влиянии групп атомов в молекуле;

·         побудить учащихся на уроке к активной и продуктивной умственной деятельности по классификации и систематизации знаний

воспитательные:

формирование ключевых компетенций:

v  изучать (извлекать пользу из опыта, самостоятельно управлять своей деятельностью),

v  думать (анализировать, выделять главное, критически относиться к информации, использовать её для формирования собственного мнения, мыслить, выдвигать идеи),

v   сотрудничать (принимать решения, работать в группе, договариваться),

v  работать, адаптироваться (находить новые решения, аргументировано излагать идеи);

развивающие:

Ø   показ важности и практической применимости знаний по химии,

Ø  воспитание бережного отношения к здоровью человека.

Тип урока: комбинированный урок с использованием информационно – коммуникативной технологии.

Использование элементов педагогических технологий:

·         информационно-коммуникативной;

·         исследовательской деятельности;

·         критического мышления;

·         игрового обучения.

Оборудование и материалы к уроку:

·         мультимедийная установка, экран;

·         компьютерный проект по теме,

·         вещества: глицерин, NaOH, CuSO₄, вода – на столах учащихся

·         пробирки, штатив – на столах учащихся.

·         Презентации

Лабораторные опыты учащихся:

·         качественная реакция на многоатомные спирты с Cu(OH)₂

·         растворимость глицерина

План урока:

1. Состав и классификация многоатомных спиртов.
2. Изомерия и номенклатура двух– и трёхатомных спиртов.
3. Физические свойства глицерина и этиленгликоля.
4. Химические свойства глицерина:

а) сходство  с одноатомными спиртами,
б) качественная реакция на многоатомные спирты.

5. Получение глицерина и этиленгликоля.
6. Применение многоатомных спиртов.

Ход урока

I. Организационный момент

II. Изучение нового материала.

В/Ф. За год до смерти Нобель сам, без помощи адвокатов, составил завещание. Он считал, что унаследованное богатство плодит бездельников, поэтому друзьям и родственникам завещал немного. «Капитал мои душеприказчики должны перевести в ценные бумаги, создав фонд, проценты с которого будут выдаваться в виде премии тем, кто в течение предшествующего года принес большую пользу человечеству..»

1. За счет, какого изобретения у Нобеля образовался приличный капитал? (динамит)

Как объяснить следующее четверостишье:

Я пью его в мельчайших дозах,

             На сахар капаю раствор       

            А он способен бросить в воздух

            Любую из ближайших гор.

О каком веществе идет речь? Что является основой данного вещества?
Чтобы ответить на данный вопрос, нам необходимо изучить исходное вещество. Для того, чтобы  выяснить формулу, необходимо решить задачу
Решить задачу: Вещество, использующееся в качестве пищевой добавки Е422 при производстве кондитерских изделий, имеет следующий качественный состав – 39,1 % углерода, 8,7% водорода, 52,2% кислорода. Определите молекулярную формулу вещества, если его относительная молекулярная масса равна 92.

Как вы думаете, какая структурная формула соответствует этому  веществу? Составьте её шаростержневую модель.

Учитель. На прошлом уроке мы говорили об одноатомных спиртах.  Вчём сходство  этого соединения  с одноатомными спиртами? А в чём различие? Следовательно, есть соединения, которые содержат  несколько годроксогрупп.  Как они будут называться?  Вот с ними мы сегодня и познакомимся. Итак, тема урока «Многоатомные спирты».

Номенклатура.

СН₂ОН – СН₂ОН этиленгликоль, по систематической номенклатуре этандиол – 1,2.

СН₂ОН – СНОН– СН₂ОН глицерин , пропантриол

В названиях многоатомных спиртов сначала называют углеводород, который лежит в основе спирта, затем, перед суффиксом – ОЛ ставят префикс, указывающий количество гидроксогрупп (ди-, три, тетра-, пента, гекса- и т.д.), а в конце указывают номера атомов углерода при которых находятся гидроксогруппы.

Напишите формулы пяти – и шестиатомного спиртов и назовите их.

СН3 – СН2 – СН3  СН2ОН – СНОН – СН2ОН глицерин или пропантриол – 1, 2, 3.

Получить спирт, в котором хотя бы две гидроксильные группы находились при одном атоме углерода, обычно не удается: такое соединение оказывается неустойчивы.

Учитель. При изучении какой кислоты мы встретились с неустойчивостью двух гидроксильных групп при одном атоме углерода?

Ученик: известно, что эта кислота угольная существует только в растворе; при попытке выделить в чистом виде распадается на оксид углерода (IV) и воду.

Изомерия трёхатомных спиртов и двухатомных (гликолей) зависит от строения цепи и положения в ней гидроксильных групп.

Учитель. Напишите формулы спиртов: 

Ученик выполняет задание на доске, а учащиеся в тетради.

Физические свойства 

Учитель. Ребята, перед вами пробирка с глицерином. Рассмотрите, что представляет собой это вещество. Опишите его физические свойства.

Лабораторный опыт: растворимость глицерина в воде.

К одному мл воды в пробирке прилейте равный объем глицерина и взболтайте смесь. Затем добавьте еще столько же глицерина. Что можно сказать о растворимости его в воде? Опишите свойства, которые вы наблюдаете.

Ученики записывают в тетрадях планируемый ответ.

Глицерин – бесцветная, сиропообразная жидкость сладковатого вкуса, хорошо растворимая в воде.

Учитель. Добавлю, что эти физические свойства присущи и другим многоатомным спиртам, в том числе и этиленгликолю. Надо помнить! Этиленгликоль очень ядовитое вещество!

Задание: сравните физические свойства многоатомных и одноатомных спиртов Слайд 10

Учитель. Подумайте о причине различия физических свойств одноатомных и многоатомных спиртов? Каковы изменения в относительных молекулярных массах спиртов? Каковы причины резкого различия температуры кипения?
В молекуле глицерина имеются 3 гидроксильные группы, значит число атомов водорода, способных к образованию водородной связи в 3 раза больше, чем в молекулах одноатомных спиртов. Поэтому, сила межмолекулярной связи в случае глицерина, гораздо больше, чем в молекулах одноатомных спиртов. В случае глицерина необходимо более сильное нагревание, более высокая температура, для того чтобы ослабить связи между молекулами до такой степени, чтобы они перешли в газообразное состояние. По этой причине многоатомные спирты более вязкие и температуры кипения их выше, чем у соответствующих одноатомных спиртов.
Резкие изменения температуры кипения спиртов объясняются увеличением числа гидроксогрупп.

Следует вывод: число гидроксогрупп в спирте оказывает влияние на их физические свойства (за счет увеличения числа водородных связей).

Химические свойства. 

Учитель. Какие химические свойства характерные для одноатомных спиртов?

Учащиеся перечисляют свойства: реакция горения, реакция замещения водорода гидроксогруппы на щелочной металл, реакция обмена всей гидроксогруппы на галоген (с галогеноводородами и другие).

Учитель. Проблемный вопрос. А будут ли эти свойства характерны для многоатомных спиртов?
Чтобы ответить на это вопрос проведем демонстрационный эксперимент. 
Взаимодействие глицерина с натрием: 

Взаимодействие глицерина с галогеноводородными кислотами: в пробирку налили соляной кислоты и добавили метиловый оранжевый. Далее прилили раствор глицерина до изменения окраски (происходит замещение гидроксогрупп).

Вывод: как вещества, содержащие гидроксогруппы, многоатомные спирты имеют сходные свойства с одноатомными спиртами.

Учитель. Проблемный вопрос. Должно ли вызвать появление новых химических свойств увеличение числа гидроксогрупп в молекулах многоатомных спиртов?
Чтобы разрешить эту проблему проведем лабораторный опыт: Слайд 14

1. К двум мл раствора щелочи в пробирке прибавьте несколько капель раствора сульфата меди (II). Что наблюдаете? Напишите уравнение реакции. Ученик записывает уравнение на доске, а учащиеся в тетрадях.

Наблюдали образование синего осадка гидроксида меди (II).

2. К образовавшемуся осадку гидроксида меди (II) прилейте глицерин и смесь встряхните. Какие изменения произошли?

Ученик. Осадок растворяется и образуется раствор ярко-синего цвета, глицерат меди (II).

Учитель. Это качественная реакция на многоатомные спирты.

Уравнение: 

Уравнение дано в упрощенном виде, одновременно образуются и соединения более сложного состава.

Вывод: особенностью многоатомных спиртов является большая подвижность атомов водорода в гидроксогруппе и легкая окислительность радикала. 
Причина: влияние этих групп друг на друга и на углеводородный радикал.

Ребята, на примере многоатомных спиртов мы убеждаемся в том, что количественные изменения переходят в изменения качественные: накопление гидроксильных групп в молекуле обусловило в результате их взаимного влияния появление у спиртов новых свойств по сравнению с одноатомными.

Вывод: Особенностью многоатомных спиртов является большая подвижность атомов водорода в гидроксильной группе и легкая окисляемость радикала, причина – влияние этих групп друг на друга.
 Взаимодействие с кислотами (азотной кислотой)

СН₂ОН – СНОН-СН₂ОН + 3НОNO₂ = СН₂ОNO₂ – СН ОNO₂ – СН₂ОNO₂ + 3Н₂О 

В 1846 году итальянский химик Асканьо Собреро нагрел глицерин со смесью серной и азотной кислот. Полученный продукт при выделении взрывался с огромной силой. Так был открыт сложный эфир глицерина и азотной кислоты – тринитрат глицерина (нитроглицерин).
Это вещество пробовали применять в военных целях. Однако такая взрывчатка часто взрывалась от случайного сотрясения или удара. Решение проблемы предложил шведский инженер-химик, изобретатель промышленник А. Нобель, который в 1866 году обнаружил, что пропитанная нитроглицерином инфузорная земля безопасна при хранении и транспортировке и при этом сохраняет свои взрывчатые свойства, так был изобретен динамит, который используют при прокладке туннелей, в строительстве, военном деле.
               Но ... нитроглицерин не только убивает, но и лечит:
1% раствор - сосудорасширяющее (кардиологическое) средство.

Получение многоатомных спиртов. 

1. Подобно одноатомным спиртам, многоатомные спирты могут быть получены из соответствующих углеводородов через галогенопроизводные: (щелочной гидролиз)

2. При пропускании этилена через раствор перманганата калия:

Учащиеся могут написать уравнения самостоятельно, т.к. знакомы с ними.

3. Гидратация оксида этилена:

Глицерин получают:

1.      гидролизом жиров

2.      синтетическим способом из пропена

Применение. 

Рассмотрим вопрос о применении.
Глицерин применяется для получения смазочных материалов, как умягчитель кожи и тканей, в парфюмерной фармацевтической и пищевой промышленности.
Водные растворы этиленгликоля и глицерина замерзают при низких температурах, поэтому их используют в качестве антифризов – жидкостей с низкой температурой замерзания, применяемых для охлаждения двигателей внутреннего сгорания.

Особо хочется сказать о продукте, получаемом из глицерина – нитроглицерине (сообщение заранее подготовлено учащимися). 

Закрепление материала

Выводы:

v  Общие свойства многоатомных спиртов с одноатомными спиртами обусловлены наличием гидроксильной группы ОН;

v  Число гидроксильных групп влияет на физические свойства спирта (за счет водородных связей);

v  Увеличение гидроксильных групп в молекуле обусловило появление у многоатомных спиртов новых свойств по сравнению с одноатомными – взаимодействие с нерастворимыми основаниями.

Заключение:
Что узнали нового на уроке
Что удивило на уроке
Что научились делать 

Домашнее задание.