Главная / Химия / Разработка урока по химии 10 класс "Бензол: строение и свойства"

Разработка урока по химии 10 класс "Бензол: строение и свойства"

Название документа Бензол - текст.doc

«Ароматический» не означает «ароматный»

Это рассказ о загадочном веществе, которое занимало умы многих химиков Х1Х в. на протяжении нескольких десятков лет. Речь пойдет о бензоле – веществе, которое сейчас хорошо знакомо каждому химику.

У бензола интересная история. В начале Х1Х в. в столицах некоторых государств, в том числе и в Петербурге, улицы и площади уже пытались освещать с помощью газовых фонарей. Для этого использовали светильный (коксовый) газ, который получали при коксовании угля. Газ хранили в железных баллонах под давлением, которые держали в подвалах домов. Однако вскоре была замечена досадная закономерность: в летние ночи фонари горели ярко, а зимой, особенно в сильные морозы, они еле-еле светили. Это повторялось из года в год. В Англии владельцы лондонского газового завода обратились за помощью к своему знаменитому земляку – физику и химику Майклу Фарадею (1791-1867) за консультацией. Ученый провел опыты со светильным газом и установил, что при охлаждении и давлении часть газа конденсируется и собирается на дне баллона в виде прозрачной жидкости. Эта жидкость легко замерзала при +50С. Анализ показал, что вещество состоит только из углерода и водорода. М.Фарадей назвал этот углеводород «крбюрированным водородом». Произошло это в 1820 году, а спустя семь лет немецкий химик Эйльгард Мичерлих (1794-1863) из бензойной кислоты выделил точно такую же жидкость. Он определил её формулу, которая содержала 6 атомов углерода и 6 атомов водорода (C6H6). Это соединение Э.Мичерлих назвал бензином, но Ю.Либих вскоре переименовал его в бензол (от нем. Ol – масло). Под таким названием это вещество теперь известно всем.

Спустя некоторое время бензол был обнаружен в каменноугольной смоле. Вскоре оказалось, что у бензола вообще много «родственников». Так, в течение каких-то двадцати лет были открыты анилин, фенол, хинон и другие вещества, в молекулах которых содержалась группировка из шести углеродных атомов. Со временем число таких соединений все увеличивалось. Они были обнаружены даже в пахучих смолах (например, ладане) и некоторых бальзамах, обладающих прятным запахом. Это и послужило причиной для А.Кекуле, с чьим именем связана вся дальнейшая история бензола, объединить эти вещества в одну группу и назвать их ароматическими. Но в последствии оказалось, что многие из них вовсе без запаха или пахнут довольно неприятно. Однако термин «ароматические углеводороды» не только сохранился, но и широко используется в настоящее время. Правда, химики стали вкладывать в него особый смысл, помня при этом, что ароматический в данном случае не означает ароматный.











Строение молекулы бензола

Эмпирическая формула бензола была установлена – C6H6. Она показывала, что бензол должен быть соединением непредельным, т.к. не отвечал общей формуле алканов (СnH2n + 2), если это так, то структурную формулу бензола можно представить в виде цепи с непредельными связями. Но оказалось, что таких формул может быть несколько, и вскоре они были все отвергнуты, т.к. при пропускании данного вещества через раствор бромной воды обесцвечивания раствора не происходило. Это означало только одно: молекула бензола не содержит ни двойных, ни тройных связей .На основании многих опытов было установлено, что все шесть атомов водорода в молекуле бензола равноценны. Из приведенной же структурной формулы бензола видно, что есть в наличии и двойные связи, значит, атомы водорода не могут быть равнозначны.

Разобраться в этих противоречиях было нелегко. Однако А.Кекуле думал о загадке бензола и днем и ночью. И однажды… Вот что он писал в 1865 г.: «Я сидел и писал учебник, но работа продвигалась плохо; мои мысли блуждала где-то далеко. Я подвинул мое кресло к камину и задремал. Снова атомы запрыгали перед моими глазами. Мой мысленный взор мог различать структуры большого размера в различных пространственных формах; длинные цепи иногда тесно группировались, все они изгибались и поворачивались, подобно змеям. Но что это? Одна из змей ухватила собственный хвост, и эта фигура завертелась перед моими глазами, как бы насмехаясь надо мной. Как от вспышки молнии, я пробудился… Остаток ночи я провел, обдумывая следствие моей гипотезы. Научимся мечтать, и тогда, может быть, мы постигнем истину».

Итак, цикл, кольцо! Ученому еще многое надо было осмыслить. Как происходить соединение шести атомов углерода в кольцо? Ведь, соединяясь друг с другом, эти атомы были бы трехвалентными. А это противоречило бы теории четырехвалентности углерода, признанной самим А.Кекуле. Ученый приходит к выводу, что оставшиеся валентности углеродных атомов объединяются в три двойные связи, которые чередуются в кольце с одинарными связями. Таким образом, эмпирическая формула C6H6 превратилась в структурную, которую сейчас называют бензольным кольцом:




Это выдающееся открытие произошло в 1865 г. Вот так А.Кекуле открыл формулу бензола. Но опять же загадка: формально двойная связь вроде бы существует, а на самом деле её нет. А.Кекуле, понимая этот изъян своей формулы, предложил гипотезу, согласно которой в молекуле бензола должно происходить постоянное чередование двойных и одинарных связей. В этом предложении он был на грани разгадки. Нужны были «умные» приборы, которые помогли бы ученому решить эту загадку. Но для таких приборов время еще не наступило. Поэтому спор о строении загадочного вещества – бензола – длился около 30 лет!


Бензольные кольца вместе и врозь

В 1819 году в каменноугольной смоле было обнаружено бесцветное кристаллическое вещество, которое английский химик Джон Кидд (1780-1851) спустя два года назвал нафталином (от слова нафта – летучая часть нефти). Состав нафталина был установлен в 1858 г. русским химиком Александром Абрамовичем Воскресенским (1809-1880). Эмпирическая формула этого вещества оказалась такой: C10H8. В результате проведенных исследований оказалось, что молекула нафталина состоит из двух бензольных колец, соединенных вместе.

Совсем недавно нафталин в быту использовали в качестве средства против моли. Нафталиновый запах в платяном шкафу хорошо знаком людям старшего поколения. Одежду и особенно меховые изделия обрабатывали нафталином. Однако он оказался не таким уж безобидным для человека, поэтому его использование в нашей стране было запрещено еще в 1988г. Производные нафталина используются для получения полимеров, красителей и лекарственных препаратов.

Если к молекуле нафталина «приклеить» еще одно бензольное кольцо, то получим другое соединение – антрацен. Он был обнаружен в каменноугольной смоле русским химиком Юлием Федоровичем Фрицше (1808-1871) – его эмпирическая формула C14H10. Производное антрацена, антрахинон, является основой органических красителей.

Существуют соединения, молекулы которых состоят из четырех, пяти, шести и более колец. Такие соединения сокращенно называют полициклическими ароматическими углеводородами (ПАУ). С одной стороны, ПАУ – многообещающие источники самых разнообразных органических соединений, а с другой – могут таить в себе грозную опасность. Еще в 1914г. японские химики обнаружили, что если к коже подопытных животных на продолжительное время приложить некоторые ПАУ, то можно вызвать злокачественные опухоли. Такие вещества стали называть канцерогенами (от лат. Cancer-рак). Очень опасно соединение, состоящее из пяти колец – 1,2-бензпирен, которое обнаружено в табаке. Существует прямая связь между курением и раком легких у курильщиков. Это заболевание в последнее время особенно распространено в связи с увеличение числа людей, особенно молодых, попавших в зависимость от папиросы…

Много разнообразных ПАУ встречается в саже и копоти, оседающих в дымоходах, каптильных камерах, выхлопных трубах автомобилей и мотоциклов. Особую осторожность нужно соблюдать при работе с сажей, которую в огромных количествах используют в качестве наполнителей (производство автомобильных покрышек и пластмасс).

А вот еще пример. Каждому школьнику известен индикатор на щелочь фенолфталеин. В основе его молекулы находится трифениламин (три бензольных кольца).

Название документа Бензол 2.ppt

Решите задачи: Плотность паров этого вещества по воздуху 2,69. Массовая доля ...
Определили формулу органического вещества: С6 H6 Какое это вещество? Класс со...
Тема урока: Арены. Электронное строение молекулы бензола. Физические и химиче...
Цели урока: Изучить состав и строение молекулы бензола. Знать важнейшие физич...
Задания группам: (работаем с текстом)
Открытие бензола Группа № 1 «Ароматический» не означает «ароматный»
1825 год Майкл Фарадей
В 1833 году немецкий физик-химик Э. Мичерлих получил неизвестное вещество пр...
1865 год Фридрих-Август Кекуле открыл структуру бензола С6Н6 - бензол
Строение молекулы бензола: Группа № 2
Бензол не обесцвечивает бромную воду и раствор KMnO4
Строение молекулы бензола 1865 год
Строение молекулы бензола
Образование σ-связей в молекуле бензола
Масштабная модель молекулы бензола
Физические и химические свойства
Общая формула ароматических углеводородов (аренов): СnH2n-6
Физические свойства бензола Бензол и его пары ядовиты! Поэтому работа с ним в...
Химические свойства бензола Горит коптящим пламенем: 2C6H6 + 15O2 - 12CO2 + ...
Природные источники получения бензола и его производных: Природные и попутные...
Применение
3-я группа Бензольные кольца вместе и врозь
Вернемся к нашим целям: Изучить состав и строение молекулы бензола. Знать важ...
Результаты нашей работы: Озвучиваем итоги .
Творческие задания: Группа №1: написать синквейн. Группа №2: написать акрости...
Озвучиваем свои творческие задания:
Домашнее задание: Параграф 7, стр.55, упр.3,4 повторить всю тему «Углеводороды»
Синквейн бензол токсичный, бесцветный горит, коптит, пахнет служит добавкой к...
Акростих Бесцветный Едкий Нерастворимый Замещаемый Опасный Легкий
1 из 30

Описание презентации по отдельным слайдам:

№ слайда 1 Решите задачи: Плотность паров этого вещества по воздуху 2,69. Массовая доля угл
Описание слайда:

Решите задачи: Плотность паров этого вещества по воздуху 2,69. Массовая доля углерода 92,3%, водорода – 7,7%. Установите формулу углеводорода. При сжигании 3,9г. этого вещества выделяется 13,2г. углекислого газа и 2,7г. воды. Относительная плотность паров этой жидкости по водороду равна 39. Установите формулу углеводорода. При сжигании 0,01 моль этого вещества образовалось 13,2г углекислого газа и 2,7г воды. Относительная плотность этого углеводорода по водороду равна 39. Определите формулу этого углеводорода.

№ слайда 2 Определили формулу органического вещества: С6 H6 Какое это вещество? Класс соеди
Описание слайда:

Определили формулу органического вещества: С6 H6 Какое это вещество? Класс соединений?

№ слайда 3 Тема урока: Арены. Электронное строение молекулы бензола. Физические и химически
Описание слайда:

Тема урока: Арены. Электронное строение молекулы бензола. Физические и химические свойства

№ слайда 4 Цели урока: Изучить состав и строение молекулы бензола. Знать важнейшие физическ
Описание слайда:

Цели урока: Изучить состав и строение молекулы бензола. Знать важнейшие физические и химические свойства бензола. Уметь работать с текстом и выделять главное по теме урока. Работать в группе, дополняя ответ товарища.

№ слайда 5 Задания группам: (работаем с текстом)
Описание слайда:

Задания группам: (работаем с текстом)

№ слайда 6 Открытие бензола Группа № 1 «Ароматический» не означает «ароматный»
Описание слайда:

Открытие бензола Группа № 1 «Ароматический» не означает «ароматный»

№ слайда 7 1825 год Майкл Фарадей
Описание слайда:

1825 год Майкл Фарадей

№ слайда 8 В 1833 году немецкий физик-химик Э. Мичерлих получил неизвестное вещество при с
Описание слайда:

В 1833 году немецкий физик-химик Э. Мичерлих получил неизвестное вещество при сухой перегонке кальциевой соли бензойной кислоты

№ слайда 9 1865 год Фридрих-Август Кекуле открыл структуру бензола С6Н6 - бензол
Описание слайда:

1865 год Фридрих-Август Кекуле открыл структуру бензола С6Н6 - бензол

№ слайда 10 Строение молекулы бензола: Группа № 2
Описание слайда:

Строение молекулы бензола: Группа № 2

№ слайда 11 Бензол не обесцвечивает бромную воду и раствор KMnO4
Описание слайда:

Бензол не обесцвечивает бромную воду и раствор KMnO4

№ слайда 12 Строение молекулы бензола 1865 год
Описание слайда:

Строение молекулы бензола 1865 год

№ слайда 13
Описание слайда:

№ слайда 14 Строение молекулы бензола
Описание слайда:

Строение молекулы бензола

№ слайда 15 Образование σ-связей в молекуле бензола
Описание слайда:

Образование σ-связей в молекуле бензола

№ слайда 16 Масштабная модель молекулы бензола
Описание слайда:

Масштабная модель молекулы бензола

№ слайда 17 Физические и химические свойства
Описание слайда:

Физические и химические свойства

№ слайда 18 Общая формула ароматических углеводородов (аренов): СnH2n-6
Описание слайда:

Общая формула ароматических углеводородов (аренов): СnH2n-6

№ слайда 19 Физические свойства бензола Бензол и его пары ядовиты! Поэтому работа с ним в ус
Описание слайда:

Физические свойства бензола Бензол и его пары ядовиты! Поэтому работа с ним в условиях школы не допустима!

№ слайда 20 Химические свойства бензола Горит коптящим пламенем: 2C6H6 + 15O2 - 12CO2 + 6H2
Описание слайда:

Химические свойства бензола Горит коптящим пламенем: 2C6H6 + 15O2 - 12CO2 + 6H2O Реакции замещения: Реакция хлорирования (катализатор FeCl2) C6H6 + Cl2  C6H5Cl + HCl (хлорбензол) Реакция нитрования (катализатор конц. H2SO4) C6H6 + HNO3  C6H5NO2 + H2O Реакции присоединения: С водородом (гидрирование на платиновом катализаторе) C6H6 + H2  C6H12 (циклогексан) С хлором - при освещении УФ-светом C6H6 + 3Cl2  C6H6Cl6 (гексахлорциклогексан или гексахлоран)

№ слайда 21 Природные источники получения бензола и его производных: Природные и попутные га
Описание слайда:

Природные источники получения бензола и его производных: Природные и попутные газы Нефть Каменный уголь

№ слайда 22 Применение
Описание слайда:

Применение

№ слайда 23 3-я группа Бензольные кольца вместе и врозь
Описание слайда:

3-я группа Бензольные кольца вместе и врозь

№ слайда 24 Вернемся к нашим целям: Изучить состав и строение молекулы бензола. Знать важней
Описание слайда:

Вернемся к нашим целям: Изучить состав и строение молекулы бензола. Знать важнейшие физические и химические свойства бензола. Уметь работать с текстом и выделять главное по теме урока. Работать в группе, дополняя ответ товарища.

№ слайда 25 Результаты нашей работы: Озвучиваем итоги .
Описание слайда:

Результаты нашей работы: Озвучиваем итоги .

№ слайда 26 Творческие задания: Группа №1: написать синквейн. Группа №2: написать акростих.
Описание слайда:

Творческие задания: Группа №1: написать синквейн. Группа №2: написать акростих. Группа №3: кластер «Применение бензола»

№ слайда 27 Озвучиваем свои творческие задания:
Описание слайда:

Озвучиваем свои творческие задания:

№ слайда 28 Домашнее задание: Параграф 7, стр.55, упр.3,4 повторить всю тему «Углеводороды»
Описание слайда:

Домашнее задание: Параграф 7, стр.55, упр.3,4 повторить всю тему «Углеводороды»

№ слайда 29 Синквейн бензол токсичный, бесцветный горит, коптит, пахнет служит добавкой к мо
Описание слайда:

Синквейн бензол токсичный, бесцветный горит, коптит, пахнет служит добавкой к моторному топливу ароматический

№ слайда 30 Акростих Бесцветный Едкий Нерастворимый Замещаемый Опасный Легкий
Описание слайда:

Акростих Бесцветный Едкий Нерастворимый Замещаемый Опасный Легкий

Разработка урока по химии 10 класс "Бензол: строение и свойства"
  • Химия
Описание:

Урок новых знаний "Бензол. строение молекулы и свойства" - заключительный в разделе "Углеводороды". Урок проведен с применением элементов технологии Критического мышления.Класс поделен на три группы. На стадии вызова каждая группа учащихся самостоятельно решают свою задачу, а ответ у всех один - формула бензола. На стадии осмысления каждая группа знакомится с текстом по своей теме, далее идет обсуждение в классе, учащиеся ведут соответствующие записи в тетради. На стадии рефлексии учащиеся выполняют творческие задания: написание синквейна, акростиха. При выполнении домашнего задания, учащиеся готовятся к заключительному уроку по теме "Углеводы" 

Автор Иванова Татьяна Николаевна
Дата добавления 06.01.2015
Раздел Химия
Подраздел
Просмотров 1365
Номер материала 36836
Скачать свидетельство о публикации

Оставьте свой комментарий:

Введите символы, которые изображены на картинке:

Получить новый код
* Обязательные для заполнения.


Комментарии:

↓ Показать еще коментарии ↓