Главная / Химия / Подготовка к ЕГЭ по химии. Теория органического строения Основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова.

Подготовка к ЕГЭ по химии. Теория органического строения Основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова.

Теория органического строения Основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова

1) Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентностям.

Последовательность межатомных связей в молекуле называется ее химическим строением и отражается структурной формулой (формулой строения).

Органические вещества содержат в своей основе УГЛЕРОДНЫЕ ЦЕПИ, в которых углерод имеет валентность IV.

Связи между атомами углерода в органических цепях бывают одинарные, двойные и тройные.

Кроме углерода, в органических веществах чаще всего присутствуют: атомы Н, атомы О (двухвалентные), а также атомы азота, галогенов и ещё некоторые виды атомов.

2) Свойства веществ зависят не только от вида и числа атомов в молекуле, но и от их взаимного расположения – т.е. от строения молекулы. Это приводит к тому, что вещества одного и того же состава могут иметь разное строение, т.е. к появлению понятия ИЗОМЕРИИ.

3) По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы - предвидеть свойства.

4) Атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга. Это отражается на химических и физических свойствах вещества.

1) Строение атома углерода.

Электронное строение атома углерода изображается следующим образом: 1s22s22p2 или схематически

hello_html_332211ec.png


Углерод в органических соединениях четырехвалентен.

Это связано с тем, что при образовании ковалентной связи атом углерода переходит в возбужденное состояние, при котором электронная пара на 2s- орбитали разобщается и один электрон занимает вакантную p-орбиталь. Схематически:
hello_html_6453ed61.png   ––>    hello_html_783e3acc.png

В результате имеется уже не два, а четыре неспаренных электрона.

2) Сигма и пи-связи.

  • Сигма-связь – это связь, в которой перекрывание орбиталей происходит ВДОЛЬ ОСИ, соединяющей ядра атомов.

  • Сигма-связь может быть образована всеми типами орбиталей (s,p,d, гибридными).

  • Сигма-связь – это основная связь в молекуле, они более прочные и образуют скелет молекулы.

hello_html_m482b784e.png

Между двумя атомами в химической частице возможна только одна σ-связь. Все σ-связи обладают осевой симметрией относительно межъядерной оси.

Пи-связь – это связь, в которой перекрывание орбитаоей происходит в плоскости, перпендикулярной оси, соединяющей ядра атомов, сверху и снизу от оси связи.

hello_html_60668bd1.png

Пи-связь образуется при дополнительном перекрывании р- или d-орбиталей, перпендикулярных линии связи и параллельных друг другу.

Пи-связь- дополнительная к сигма-связи, она менее прочная и легче разрывается при химических реакциях.



Одинарные и кратные связи.

Одинарная (σ)

Двойная (σ+π)

Тройная (σ + π + π)

С-С, С-Н, С-О

С=O и С=С

С≡С и С≡N

3) Гибридизация.

Поскольку четыре электрона у атома углерода различны (2s- и 2p- электроны), то должны бы быть различны и связи, однако известно, что связи в молекуле метана равнозначны. Поэтому для объяснения пространственного строения органических молекул используют метод гибридизации.

1. Если в гибридизации участвуют все четыре орбитали возбужденного атома углерода (одна 2s- и три 2p- орбитали), то образуются четыре новых равноценных sp3- гибридных орбитали, имеющие форму вытянутой гантели. Вследствие взаимного отталкивания sp3- гибридные орбитали направлены в пространстве к вершинам тетраэдра и углы между ними равны 109028' (наиболее выгодное расположение).

2. При sp2-гибридизации гибридизуются одна s- и две р-орбитали и образуются три гибридные орбитали, оси которых расположены в одной плоскости и направлены относительно друг друга под углом 120°.

3. При sp-гибридизации гибридизуются одна s- и одна р-орбитали и образуются две гибридные орбитали, оси которых расположены на одной прямой и направлены в разные стороны от ядра рас­сматриваемого атома углерода под углом 180°.

ТИПЫ ГИБРИДИЗАЦИИ в органических веществах.

Тип гибридизации

Геометрическая форма

Угол

между

связями

Примеры



sp

линейная

180o

Атом С с тройной и одинарной связью или с двумя двойными связями.

̶ С≡ или =С=

hello_html_m7510826c.png

sp2

треугольная

120o

Атом С с двойной и двумя одинарными связями

̶ С =

hello_html_m3a77ebc0.png

sp3

тетраэдрическая

109,5o

Атом С с четырьмя одинарными связями

hello_html_m787d409d.png


Строение молекулы метана: hello_html_m462ec1a9.png

Строение сигма (1) и пи (2) связей молекулы этилена.

hello_html_m526ebf75.png

Строение ацетилена

hello_html_3210e8a9.png

Sp3- гибридизация

Sp2 - гибридизация

Sp- гибридизация





4) Изомерия.

Изомеры – вещества, имеющие одинаковый состав (число атомов каждого типа), но разное взаимное расположение атомов – разное строение.

Виды изомерии

Различают два основных вида изомерии: структурную и пространственную (стереоизомерию). Структурные изомеры отличаются друг от друга порядком связей между атомами в молекулестереоизомеры — расположением атомов в пространстве при одинаковом порядке связей между ними.

  СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ.

1. Изомерия  углеродного скелета: вещества различаются строением углеродной цепи, которая может быть линейная или разветвленная.

Веществ с молекулярной формулой С4Н10 существует два:

н-бутан (с линейным скелетом):

и изо-бутан, или 2-метилпропан:

СН3 – СН2 – СН2 – СН3

СН3 – СН – СН3

СН3

hello_html_2795ce2a.png   

2. Изомерия положения обусловлена различным положением функциональной группы или заместителя при одинаковом углеродном скелете молекул. Так, существует два изомерных предельных спирта с общей формулой С3Н8О: пропанол-1 (н-пропиловый спирт) пропанол-2 (изопропиловый спирт):

СН3 – СН2 – СН2 – ОН и СН3 – СН – СН3

ОН

Изомерия непредельных соединений может быть вызвана различным положением кратной связи, как, например, в бутене-1 и бутене-2:

СН3-СН2-СН=СН2 и СН3-СН=СН-СН3

3. Межклассовая изомерия – ещё один вид структурной изомерии, когда вещества из разных классов веществ имеют одинаковую общую формулу.

Пары межклассовых изомеров:

CnH2n - алкены и циклоалканы

CnH2n-2 - алкины и алкадиены (а также циклоалкены)

СnH2n+2O - спирты и простые эфиры.

CnH2nO - альдегиды и кетоны, а также: циклические спирты, циклические эфиры, непредельные спирты и эфиры.

CnH2nO2 - карбоновые кислоты и сложные эфиры. 

ПРОСТРАНСТВЕННАЯ ИЗОМЕРИЯ.

1. Геометрическая изомерия (или цис-транс-изомерия) .

Геометрическая изомерия свойственна соединениям, содержащим двойные связи 

С = С и неароматическим циклическим соединениям; она обусловлена невозможностью свободного вращения атомов вокруг двойной связи или в цикле.

В этих случаях заместители могут быть расположены либо по одну сторону плоскости двойной связи или цикла (цис-положение), либо по разные стороны (транс-положение).

Примерами геометрических изомеров могут служить две формы этилен-1,2-дикарбоновой кислоты — цис-форма, или малеиновая кислота , и транс-форма, или фумаровая кислота , а также цис- и транс-формы циклопропан-1,2-дикарбоновой кислоты 

hello_html_m4cfd5296.jpg

  Геометрические изомеры обычно существенно различаются по физическим свойствам (температурам кипения и плавления, растворимостидипольным моментам, термодинамической устойчивости и др.). В таблице приведены некоторые свойства геометрических изомеров — малеиновой и фумаровой кислот.

Некоторые физические свойства малеиновой и фумаровой кислот

Свойства

Малеиновая кислота

(цис-форма)

Фумаровая кислота

(транс-форма)

Температура плавления, °С


130

286

Растворимость в 100 г воды при 20 °С, г

78,8

0,7

Константа диссоциации при 25°С(К1)

1,17·10-2

9,3·10-4

2. Оптическая изомерия свойственна молекулам органических веществ, не имеющим плоскости симметрии (плоскости, разделяющей молекулу на две зеркально тождественные половины) и не совмещающимся со своим зеркальным отображением (т. е. с молекулой, соответствующей этому зеркальному отображению).

Такие асимметричные молекулы обладают оптической активностью — способностью к вращению плоскости поляризации света при прохождении поляризованного луча через кристалл, расплав или раствор вещества.

Чаще всего оптическая активность обусловлена наличием в молекуле асимметрического атома углерода, т. е. атома углерода, связанного с четырьмя различными заместителями.

hello_html_m7ce80c5e.png

Примером может служить молочная кислота: CH3C*H(OH)COOH (асимметрический атом углерода отмечен звёздочкой). Согласно тетраэдрической модели атома углерода, заместители располагаются в углах правильного тетраэдра, в центре которого находится атом углерода:

hello_html_m644cc082.png

Как видно из приведённых формул, молекула молочной кислоты ни при каком перемещении в пространстве не может совпасть со своим зеркальным отображением. Эти две формы кислоты относятся друг к другу, как правая рука к левой, и называются оптическими антиподами (энантиомерами).



Подготовка к ЕГЭ по химии. Теория органического строения Основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова.
  • Химия
Описание:

Теория органического строения Основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова.

1) Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентностям. 

     Последовательность межатомных связей в молекуле называется ее химическим строением и отражается  структурной формулой (формулой строения).

   Органические вещества содержат в своей основе УГЛЕРОДНЫЕ ЦЕПИ, в которых углерод имеет валентность IV.

    Связи между атомами углерода в органических цепях бывают одинарные, двойные и тройные.

     Кроме углерода, в органических веществах чаще всего присутствуют: атомы Н, атомы О (двухвалентные),  а также атомы азота, галогенов и ещё некоторые виды атомов.

2) Свойства веществ зависят не только от вида и числа атомов в молекуле, но и  от их взаимного расположения – т.е. от строения молекулы. Это приводит к тому, что вещества одного и того же состава могут иметь разное строение, т.е. к появлению понятия ИЗОМЕРИИ.

3) По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы - предвидеть свойства.

4) Атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга. Это отражается на химических и физических свойствах вещества.

Автор Кисакова Ольга Александровна
Дата добавления 08.01.2015
Раздел Химия
Подраздел
Просмотров 1157
Номер материала 44057
Скачать свидетельство о публикации

Оставьте свой комментарий:

Введите символы, которые изображены на картинке:

Получить новый код
* Обязательные для заполнения.


Комментарии:

↓ Показать еще коментарии ↓