Инфоурок Химия Другие методич. материалыПодготовка к ЕГЭ по химии. АЛКЕНЫ.

Подготовка к ЕГЭ по химии. АЛКЕНЫ.

Скачать материал

Алкены – это углеводороды, в молекулах которых есть ОДНА двойная  С=С связь.

Общая формула алкенов:

CnH2n

Тип гибридизации атома углерода двойной связи – sp2. Остальные атомы углерода в молекуле алкена обладают sp3-гибридизацией.

 

Молекула имеет плоское строение, угол между σ-связями – 1200

Длина двойной связи меньше, чем длина одинарной.

Номенклатура алкенов: в названии  появляется суффикс  -ЕН.      

      Первый член гомологического ряда – С2Н4 (этен).      

      Для простейших алкенов применяются также исторически сложившиеся названия:

  • этилен (этен),
  • пропилен (пропен),

    В номенклатуре часто используются следующие одновалентные радикалы алкенов:  

-СН=СН2  

винил

- СН2-СН=СН2  

аллил

Виды изомерии алкенов:

1. Изомерия углеродного скелета: (начиная с С4Н8 – бутен и 2-метилпропен)

2. Изомерия положения кратной связи: (начиная с С4Н8): бутен-1 и бутен-2.

3. Межклассовая изомерия: с циклоалканами (начиная с пропена):

      C4H8 -  бутен и циклобутан.

4. Пространственная изомерия алкенов:

Из-за того, что вокруг двойной связи невозможно свободное вращение,  становится возможной цис-транс-изомерия.

    Алкены, имеющие у каждого из двух атомов углерода при двойной связи различные заместители, могут существовать в виде двух изомеров, отличающихся расположением заместителей относительно плоскости π-связи:

       Химические свойства алкенов.

Для алкенов характерны:

  • реакции присоединения к двойной связи,
  • реакции окисления, 
  • реакции замещения в «боковой цепи».

1. Реакции присоединения по двойной связи: менее прочная π-связь разрывается, образуется насыщенное соединение.

Это реакции электрофильного присоединения - АЕ.

1) Гидрирование:

СН3-СН=СН2 + Н2 à CH3-CH2-CH3

2) Галогенирование:

СН3-СН=СН2 + Br2 (раствор)à CH3-CHBr-CH2Br

Обесцвечивание бромной воды – качественная реакция на двойную связь.

3) Гидрогалогенирование:

СН3-СН=СН2 + НBr à CH3-CHBr-CH3

(ПРАВИЛО МАРКОВНИКОВА: водород присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода).

4) Гидратация - присоединение воды:

СН3-СН=СН2 + НОН à CH3-CH-CH3

                                        ô

                                        OH

(присоединение также происходит по праилу Марковникова)

 

2. Присоединение бромоводорода в присутствии пероксидов (эффект Хараша)- это радикальное присоединение - АR

 СН3-СН=СН2  + HBr -(Н2О2)à СН3-СН2-СН2Br

(реакция с бромоводородом в присутствии пероксида протекает против правила Марковникова)

3. Горение – полное окисление алкенов кислородом до углекислого газа и воды.

 

С2Н4 + 3О2 = 2СО2 + 2Н2О

 

4. Мягкое окисление алкенов – реакция Вагнера: реакция с холодным водным раствором перманганата калия.

 

3СН3-СН=СН2  + 2KMnO4 + 4H2O à 2MnO2 + 2KOH + 3СН3 - СН - СН2  

                        ô       ô

                        OH   OH  

                               (образуется диол)

Обесцвечивание алкенами водного раствора перманганата калия – качественная реакция на алкены.

5. Жесткое окисление алкенов – горячим нейтральным или кислым раствором перманганата калия. Идёт с разрывом двойной связи С=С.

1. При действии перманганата калия в кислой среде в зависимости от строения  скелета алкена образуется:

Фрагмент углеродной цепи у двойной связи

Во что превращается

=СН2

 СО2

= СН – R

RCOOH карбоновая кислота

= CR

   ô

    R

кетон      RCR

                      ║ 

                      O

СН3-1Н=С-2Н2  +2 KMn+7O4 + 3H2SO4 à

CH3-C+3OOH + C+4O2 + 2Mn+2SO4 + K2SO4 + 4H2O

2. Если реакция протекает в нейтральной среде ПРИ нагревании, то соответственно получаются калиевые соли:

Фрагмент цепи у двойной связи

Во что превращается

=СН2

 К2СО3

= СН – R

RCOOК - соль карбоновой кислоты

= CR

   ô

    R

кетон      RCR

                       ║ 

                       O

3СН3С-1Н=С-2Н2 +10KMnO4 -tà  3CH3C+3OOK + + 3K2C+4O3 + 10MnO2 +4Н2О+ KOH

Безымянный3   

6. Окисление кислородом этилена в присутствии солей палладия.

 

 

СН2=СН2 + O2   –(kat)à CН3СНО

                                     (уксусный альдегид)

7. Хлорирование и бромирование в боковую цепь: если реакция с хлором проводится на свету или при высокой температуре – идёт замещение водорода в боковой цепи.

 

СН3-СН=СН2 + Cl2(свет)à СН2-СН=СН2 +HCl                                              

                                      │

                                      Cl 

8. Полимеризация:

 

n СН3-СН=СН2 à(-CH–CH2-)n

      пропилен       ô     полипропилен

                           CH3

ПОЛУЧЕНИЕ АЛКЕНОВ

I. Крекинг алканов:

 

С7Н16 –(t)à CH3- CH=CH2 + C4H10

               Алкен                 алкан

II. Дегидрогалогенирование галогеналканов при действии спиртового раствора щелочи - реакция ЭЛИМИНИРОВАНИЯ.

Правило Зайцева:   Отщепление атома водорода в реакциях элиминирования происходит преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода.

III. Дегидратация спиртов при повышенной температуре (выше 140°C) в присутствии водоотнимающих реагентов - оксида алюминия или концентрированной серной кислоты – реакция элиминирования.

CH3-CH-CH2-CH3 (H2SO4,t>140o)à H2O +CH3-CH=CH-CH3

 

     

      OH

 (также подчиняется правилу Зайцева)

IV. Дегалогенирование дигалогеналканов, имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, при действии  активных металлов.

CH2Br-CHBr-CH3 +MgàCH2=CH-CH3+MgBr2

        Также может использоваться цинк.

V. Дегидрирование алканов при 500°С:

VI. Неполное гидрирование диенов и алкинов

С2Н2 + Н2 (недостаток) –(kat)à С2Н4

 

Просмотрено: 0%
Просмотрено: 0%
Скачать материал
Скачать материал "Подготовка к ЕГЭ по химии. АЛКЕНЫ."

Методические разработки к Вашему уроку:

Получите новую специальность за 2 месяца

Карьерный консультант

Получите профессию

Методист-разработчик онлайн-курсов

за 6 месяцев

Пройти курс

Рабочие листы
к вашим урокам

Скачать

Краткое описание документа:

Алкены – это углеводороды, в молекулах которых есть ОДНА двойная  С=С связь.

Общая формула алкенов: CnH2n

Тип гибридизации атома углерода двойной связи – sp2. Остальные атомы углерода в молекуле алкена обладают sp3-гибридизацией.

Молекула имеет плоское строение, угол между σ-связями – 1200

Длина двойной связи меньше, чем длина одинарной.

Номенклатура алкенов: в названии  появляется суффикс  -ЕН.      

      Первый член гомологического ряда – С2Н4 (этен).      

      Для простейших алкенов применяются также исторически сложившиеся названия:

  • этилен (этен),
  • пропилен (пропен),

    В номенклатуре часто используются следующие одновалентные радикалы алкенов:  

 

 

Скачать материал

Найдите материал к любому уроку, указав свой предмет (категорию), класс, учебник и тему:

6 625 843 материала в базе

Скачать материал

Другие материалы

Вам будут интересны эти курсы:

Оставьте свой комментарий

Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.

  • Скачать материал
    • 10.01.2015 1057
    • DOCX 136.5 кбайт
    • 27 скачиваний
    • Оцените материал:
  • Настоящий материал опубликован пользователем Кисакова Ольга Александровна. Инфоурок является информационным посредником и предоставляет пользователям возможность размещать на сайте методические материалы. Всю ответственность за опубликованные материалы, содержащиеся в них сведения, а также за соблюдение авторских прав несут пользователи, загрузившие материал на сайт

    Если Вы считаете, что материал нарушает авторские права либо по каким-то другим причинам должен быть удален с сайта, Вы можете оставить жалобу на материал.

    Удалить материал
  • Автор материала

    Кисакова Ольга Александровна
    Кисакова Ольга Александровна
    • На сайте: 9 лет и 2 месяца
    • Подписчики: 103
    • Всего просмотров: 124104
    • Всего материалов: 39

Ваша скидка на курсы

40%
Скидка для нового слушателя. Войдите на сайт, чтобы применить скидку к любому курсу
Курсы со скидкой

Курс профессиональной переподготовки

Экскурсовод

Экскурсовод (гид)

500/1000 ч.

Подать заявку О курсе

Курс повышения квалификации

Особенности подготовки к сдаче ОГЭ по химии в условиях реализации ФГОС ООО

36 ч. — 180 ч.

от 1700 руб. от 850 руб.
Подать заявку О курсе
  • Сейчас обучается 57 человек из 28 регионов

Курс профессиональной переподготовки

Химия: теория и методика преподавания в образовательной организации

Учитель химии

300/600 ч.

от 7900 руб. от 3950 руб.
Подать заявку О курсе
  • Сейчас обучается 463 человека из 70 регионов

Курс повышения квалификации

Актуальные вопросы преподавания химии в школе в условиях реализации ФГОС

72 ч.

2200 руб. 1100 руб.
Подать заявку О курсе
  • Сейчас обучается 55 человек из 38 регионов

Мини-курс

Библиотечная трансформация: от классики до современности с акцентом на эффективное общение и организацию событий

4 ч.

780 руб. 390 руб.
Подать заявку О курсе

Мини-курс

Музыка в мире: народные и культурные аспекты

6 ч.

780 руб. 390 руб.
Подать заявку О курсе

Мини-курс

Детская нейропсихология: особенности, диагностика, исследования

6 ч.

780 руб. 390 руб.
Подать заявку О курсе
  • Сейчас обучается 95 человек из 38 регионов