Главная / Химия / Подготовка к ЕГЭ по химии. АЛКЕНЫ.

Подготовка к ЕГЭ по химии. АЛКЕНЫ.

Алкены – это углеводороды, в молекулах которых есть ОДНА двойная С=С связь.

Общая формула алкенов:

CnH2n

hello_html_32f23a93.png

Тип гибридизации атома углерода двойной связи – sp2. Остальные атомы углерода в молекуле алкена обладают sp3-гибридизацией.


Молекула имеет плоское строение, угол между σ-связями – 1200

Длина двойной связи меньше, чем длина одинарной.

Номенклатура алкенов: в названии появляется суффикс -ЕН.

Первый член гомологического ряда – С2Н4 (этен).

Для простейших алкенов применяются также исторически сложившиеся названия:

  • этилен (этен),

  • пропилен (пропен),

В номенклатуре часто используются следующие одновалентные радикалы алкенов:

-СН=СН2

винил

- СН2-СН=СН2

аллил

Виды изомерии алкенов:

1. Изомерия углеродного скелета: (начиная с С4Н8 – бутен и 2-метилпропен)

2. Изомерия положения кратной связи: (начиная с С4Н8): бутен-1 и бутен-2.

3. Межклассовая изомерия: с циклоалканами (начиная с пропена):

C4H8 - бутен и циклобутан.

4. Пространственная изомерия алкенов:

Из-за того, что вокруг двойной связи невозможно свободное вращение, становится возможной цис-транс-изомерия.

Алкены, имеющие у каждого из двух атомов углерода при двойной связи различные заместители, могут существовать в виде двух изомеров, отличающихся расположением заместителей относительно плоскости π-связи:

hello_html_m3d4b82bd.png

Химические свойства алкенов.

Для алкенов характерны:

  • реакции присоединения к двойной связи,

  • реакции окисления,

  • реакции замещения в «боковой цепи».

1. Реакции присоединения по двойной связи: менее прочная π-связь разрывается, образуется насыщенное соединение.

Это реакции электрофильного присоединения - АЕ.

1) Гидрирование:

СН3-СН=СН2 + Н2 CH3-CH2-CH3

2) Галогенирование:

СН3-СН=СН2 + Br2 (раствор) CH3-CHBr-CH2Br

Обесцвечивание бромной воды – качественная реакция на двойную связь.

3) Гидрогалогенирование:

СН3-СН=СН2 + НBr CH3-CHBr-CH3

(ПРАВИЛО МАРКОВНИКОВА: водород присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода).

4) Гидратация - присоединение воды:

СН3-СН=СН2 + НОН CH3-CH-CH3

OH

(присоединение также происходит по праилу Марковникова)


2. Присоединение бромоводорода в присутствии пероксидов (эффект Хараша)- это радикальное присоединение - АR

СН3-СН=СН2 + HBr -(Н2О2) СН3-СН2-СН2Br

(реакция с бромоводородом в присутствии пероксида протекает против правила Марковникова)

3. Горение – полное окисление алкенов кислородом до углекислого газа и воды.


С2Н4 + 3О2 = 2СО2 + 2Н2О


4. Мягкое окисление алкенов – реакция Вагнера: реакция с холодным водным раствором перманганата калия.


3СН3-СН=СН2 + 2KMnO4 + 4H2O 2MnO2 + 2KOH + 3СН3 - СН - СН2

ô ô

OH OH

(образуется диол)

Обесцвечивание алкенами водного раствора перманганата калия – качественная реакция на алкены.

5. Жесткое окисление алкенов – горячим нейтральным или кислым раствором перманганата калия. Идёт с разрывом двойной связи С=С.

1. При действии перманганата калия в кислой среде в зависимости от строения скелета алкена образуется:

Фрагмент углеродной цепи у двойной связи

Во что превращается

=СН2

СО2

= СН – R

RCOOH карбоновая кислота

= CR

ô

R

кетон RCR

O

СН3-1Н=С-2Н2 +2 KMn+7O4 + 3H2SO4

CH3-C+3OOH + C+4O2 + 2Mn+2SO4 + K2SO4 + 4H2O

2. Если реакция протекает в нейтральной среде ПРИ нагревании, то соответственно получаются калиевые соли:

Фрагмент цепи у двойной связи

Во что превращается

=СН2

К2СО3

= СН – R

RCOOК - соль карбоновой кислоты

= CR

ô

R

кетон RCR

O

3СН3С-1Н=С-2Н2 +10KMnO4 -t 3CH3C+3OOK + + 3K2C+4O3 + 10MnO2 +4Н2О+ KOH

hello_html_m342dafa1.png

6. Окисление кислородом этилена в присутствии солей палладия.



СН2=СН2 + O2 –(kat) CН3СНО

(уксусный альдегид)

7. Хлорирование и бромирование в боковую цепь: если реакция с хлором проводится на свету или при высокой температуре – идёт замещение водорода в боковой цепи.


СН3-СН=СН2 + Cl2(свет) СН2-СН=СН2 +HCl

Cl

8. Полимеризация:


n СН3-СН=СН2 (-CH–CH2-)n

пропилен полипропилен

CH3

ПОЛУЧЕНИЕ АЛКЕНОВ

I. Крекинг алканов:


С7Н16 –(t) CH3- CH=CH2 + C4H10

Алкен алкан

II. Дегидрогалогенирование галогеналканов при действии спиртового раствора щелочи - реакция ЭЛИМИНИРОВАНИЯ.

hello_html_m4257d549.png

Правило Зайцева: Отщепление атома водорода в реакциях элиминирования происходит преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода.

hello_html_babdbc2.png

III. Дегидратация спиртов при повышенной температуре (выше 140°C) в присутствии водоотнимающих реагентов - оксида алюминия или концентрированной серной кислоты – реакция элиминирования.

CH3-CH-CH2-CH3(H2SO4,t>140o) H2O +CH3-CH=CH-CH3


OH

(также подчиняется правилу Зайцева)

IV. Дегалогенирование дигалогеналканов, имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, при действии активных металлов.

CH2Br-CHBr-CH3 +MgCH2=CH-CH3+MgBr2

Также может использоваться цинк.

V. Дегидрирование алканов при 500°С:

hello_html_m56ce8a2e.png

VI. Неполное гидрирование диенов и алкинов

С2Н2 + Н2 (недостаток) –(kat) С2Н4


Подготовка к ЕГЭ по химии. АЛКЕНЫ.
  • Химия
Описание:

Алкены – это углеводороды, в молекулах которых есть ОДНА двойная  С=С связь.

Общая формула алкенов: CnH2n

Тип гибридизации атома углерода двойной связи – sp2. Остальные атомы углерода в молекуле алкена обладают sp3-гибридизацией.

Молекула имеет плоское строение, угол между σ-связями – 1200

Длина двойной связи меньше, чем длина одинарной.

Номенклатура алкенов: в названии  появляется суффикс  -ЕН.      

      Первый член гомологического ряда – С2Н4 (этен).      

      Для простейших алкенов применяются также исторически сложившиеся названия:

  • этилен (этен),
  • пропилен (пропен),

    В номенклатуре часто используются следующие одновалентные радикалы алкенов:  

 

 

Автор Кисакова Ольга Александровна
Дата добавления 10.01.2015
Раздел Химия
Подраздел
Просмотров 955
Номер материала 51170
Скачать свидетельство о публикации

Оставьте свой комментарий:

Введите символы, которые изображены на картинке:

Получить новый код
* Обязательные для заполнения.


Комментарии:

↓ Показать еще коментарии ↓