Инфоурок Химия Другие методич. материалыПодготовка к ЕГЭ по химии. АЛКАНЫ (ПАРАФИНЫ).

Подготовка к ЕГЭ по химии. АЛКАНЫ (ПАРАФИНЫ).

Скачать материал

АЛКАНЫ (ПАРАФИНЫ)

– это предельные (или насыщенные) нециклические углеводороды, в которых все связи одинарные.

Общая формула:

 CnH2n+2 

Все атомы углерода  в алканах имеют   sp3- гибридизацию.

   Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества.  Все алканы легче воды, не растворимы в воде и не смешиваются с ней.

 

Химические свойства.

1) Связь углерода с водородом в алканах малополярна.

2) Поэтому разрыв её в реакциях возможен только по гомолитическому механизму:

Гомо и гетеро

Это возможно только в жестких условиях.

 3) Насыщенные (предельные) углеводороды не имеют возможности вступать  в реакции присоединения. Для них свойственны реакции замещения водородных атомов и расщепления. Эти реакции протекают или при нагревании, или на свету, или с применением катализаторов.

   Алканы не реагируют с концентрированными кислотами, щелочами, перманганатом калия, бромной водой.

I. Реакции замещения.

1) Галогенирование: радикальное замещение.

Хлор и бром на свету или при нагревании.

А) хлорирование: процесс быстрый, поэтому  протекает неизбирательно, образуется смесь продуктов замещения:

СН3-СН2-СН3 + Cl2(свет)à CH3-CH2-CH2Cl + CH3-CHCl-CH3 + HCl 

Б) бромирование:

                  CH3                                                                          CH3

                  │                                                     │

 СН3-СН2-СН-СН3 +Br2 –(свет)àСН3-СН2-С-СН3 + HBr

                                                                         │

                                                                         Br

Бромирование – более медленный и избирательный процесс.

Избирательность бромирования:         

третичный > вторичный > первичный атом углерода.

Механизм радикального замещения:  Цепной свободнорадикальный.

    Свободный радикал  R– это ОЧЕНЬ АКТИВНАЯ частица, несущая на себе один неспаренный электрон и стремящаяся образовать связь с каким-либо другим атомом.

 1) Инициирование цепи (запуск): молекула хлора под действием кванта света разрывается на два радикала Cl· :

u255_5

 2) Развитие цепи: радикал хлора отрывает от алкана атом водорода. При этом образуется промежуточная частица - алкильный радикал, который в свою очередь отрывает атом хлора от молекулы Cl2. При этом вновь получается радикал хлора и процесс повторяется – идёт продолжение цепи:

u255_6

u255_7

3) Обрыв цепи: соединение двух радикалов в молекулу.

 u255_8

2) Нитрование

(реакция М.И. Коновалова):

Механизм реакции – также радикальный.

Нагревание до 140°С с разбавленной (10%-ной) азотной кислотой:  

                  CH3                                                                CH3

                  │                                               │

 СН3-СН2-СН-СН3 + HNO3 à СН3-СН2-С-СН3 + H2O

                                                                    │

Избирательность нитрования:            NO2

 третичный > вторичный > первичный атом углерода.

3)  Крекинг - превращения алканов под действием нагревания.

а) Для алканов с длинными цепями при крекинге получается алкан и алкен. Причём при длине больше 5 атомов С получится смесь углеводородов разной длины.

   CH3–CH2–CH2–CH3 -400°Cà CH3-CH3 + CH2=CH

б) Крекинг метана происходит двумя возможными путями:

1. длительное нагревание метана: CH4 -1500°Cà  C+ 2H2

2. мгновенное нагревание до 1500 градусов и сразу охлаждение: 

                 2CH4 -1500°CàHCCH + 3H2

                                         Ацетилен

 

 

4) Изомеризация – перестройка углеродного скелета с образованием других изомеров: при нагревании с катализатором AlCl3.

СН3-СН2-СН2-СН3   -(100о, AlCl3)à   CH3-CH-CH3

                                                                       

                                                                        CH3

5) Окисление:

1) Горение:

CH4 + 2O2    CO2 + 2H2O
C5H12 + 8O2    5CO2 + 6H2O

2) Каталитическое окисление:

Метана: СН42 -(катализатор)à смесь СН3ОН, НСОН и НСООН

Бутана: С4Н10 + О2 -(катализатор)à2 СН3СООН (уксусная кислота)

6) Дегидрирование  и циклизация.

1) Короткие алканы дегидрируются в алкены или диены:

С2Н6 –(кат., t)àC2H4 + H2

CH3-CH2-CH2-CH3 –(кат.Cr2O3, t)àбутадиен + Н2

2) В присутствии катализатора  гексан и гептан превращаются в бензол и толуол соответственно.

СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3 –(кат.Pt, t)à Безымянный + 4 Н2

Получение:

1) Реакция Вюрца: действие металлического натрия на моногалогенопроизводные углеводородов: 

       2CH3–CH2Br + 2Na à CH3–CH2–CH2–CH3 +2NaBr

    Происходит удвоение углеродного скелета. Реакция подходит для получения симметричных алканов.

2) Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма): сплавление солей карбоновых кислот  со щелочами. 

   Так получают метан при нагревании ацетата натрия с гидроксидом натрия. 

        CH3COONa + NaOH(сплавление)  à CH4­­+ Na2CO3

1)      3) Электролиз растворов солей карбоновых кислот (реакция Кольбе):

   2CH3COONa + 2H2O –(эл.ток)à  2СО2 + Н2 + С2Н6 + 2NaOH

катод: 

идёт разрядка воды:              2О + 2е à  Н2 + 2ОН-

 анод:

2)       разрядка аниона кислоты: 2СН3СОО- -2е à 2СО2 + СН3-СН3

4)  Гидролиз карбида алюминия – получение метана.

   Al4C3 + 12H2à  3CH4­ + 4Al(OH)3

5) Гидрирование непредельных или циклических углеводородов в присутствии катализаторов (платины, палладия, никеля).

R–CH=CH–R’ + H2katà  R–CH2–CH2–R’

Безымянный2 (циклопропан) + H2Pdà  CH3 –CH2 –CH3(пропан)

6) Алканы можно получить из нефти крекингом или фракционной перегонкой.

 

Просмотрено: 0%
Просмотрено: 0%
Скачать материал
Скачать материал "Подготовка к ЕГЭ по химии. АЛКАНЫ (ПАРАФИНЫ)."

Методические разработки к Вашему уроку:

Получите новую специальность за 2 месяца

Товаровед-эксперт

Получите профессию

Методист-разработчик онлайн-курсов

за 6 месяцев

Пройти курс

Рабочие листы
к вашим урокам

Скачать

Краткое описание документа:

АЛКАНЫ (ПАРАФИНЫ) – это предельные (или насыщенные) нециклические углеводороды, в которых все связи одинарные.

Общая формула: CnH2n+2 

Все атомы углерода  в алканах имеют   sp3- гибридизацию.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества.  Все алканы легче воды, не растворимы в воде и не смешиваются с ней.

1) Связь углерода с водородом в алканах малополярна.

2) Поэтому разрыв её в реакциях возможен только по гомолитическому механизму

Это возможно только в жестких условиях.

 3) Насыщенные (предельные) углеводороды не имеют возможности вступать  в реакции присоединения. Для них свойственны реакции замещения водородных атомов и расщепления. Эти реакции протекают или при нагревании, или на свету, или с применением катализаторов.

   Алканы не реагируют с концентрированными кислотами, щелочами, перманганатом калия, бромной водой.

Скачать материал

Найдите материал к любому уроку, указав свой предмет (категорию), класс, учебник и тему:

6 625 995 материалов в базе

Скачать материал

Другие материалы

  • 04.10.2020
  • 429
  • 0
«Химия. Базовый уровень», Габриелян О.С.

Вам будут интересны эти курсы:

Оставьте свой комментарий

Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.

  • Скачать материал
    • 09.01.2015 608
    • DOCX 110 кбайт
    • Оцените материал:
  • Настоящий материал опубликован пользователем Кисакова Ольга Александровна. Инфоурок является информационным посредником и предоставляет пользователям возможность размещать на сайте методические материалы. Всю ответственность за опубликованные материалы, содержащиеся в них сведения, а также за соблюдение авторских прав несут пользователи, загрузившие материал на сайт

    Если Вы считаете, что материал нарушает авторские права либо по каким-то другим причинам должен быть удален с сайта, Вы можете оставить жалобу на материал.

    Удалить материал
  • Автор материала

    Кисакова Ольга Александровна
    Кисакова Ольга Александровна
    • На сайте: 9 лет и 2 месяца
    • Подписчики: 103
    • Всего просмотров: 124116
    • Всего материалов: 39

Ваша скидка на курсы

40%
Скидка для нового слушателя. Войдите на сайт, чтобы применить скидку к любому курсу
Курсы со скидкой

Курс профессиональной переподготовки

Менеджер по туризму

Менеджер по туризму

500/1000 ч.

Подать заявку О курсе

Курс повышения квалификации

Химия окружающей среды

72/108 ч.

от 2200 руб. от 1100 руб.
Подать заявку О курсе
  • Сейчас обучается 54 человека из 32 регионов

Курс повышения квалификации

Особенности подготовки к сдаче ОГЭ по химии в условиях реализации ФГОС ООО

36 ч. — 180 ч.

от 1700 руб. от 850 руб.
Подать заявку О курсе
  • Сейчас обучается 56 человек из 28 регионов

Курс повышения квалификации

Особенности подготовки к сдаче ЕГЭ по химии в условиях реализации ФГОС СОО

36 ч. — 180 ч.

от 1700 руб. от 850 руб.
Подать заявку О курсе
  • Сейчас обучается 46 человек из 29 регионов

Мини-курс

Оказание первой помощи

4 ч.

780 руб. 390 руб.
Подать заявку О курсе
  • Сейчас обучается 482 человека из 69 регионов

Мини-курс

Основы творческой фотографии

6 ч.

780 руб. 390 руб.
Подать заявку О курсе
  • Сейчас обучается 72 человека из 31 региона

Мини-курс

Искусственный интеллект: тексты и креативы

7 ч.

1180 руб. 590 руб.
Подать заявку О курсе