Главная / Химия / Подготовка к ЕГЭ по химии. АЛКАНЫ (ПАРАФИНЫ).

Подготовка к ЕГЭ по химии. АЛКАНЫ (ПАРАФИНЫ).

АЛКАНЫ (ПАРАФИНЫ)

это предельные (или насыщенные) нециклические углеводороды, в которых все связи одинарные.

Общая формула:

CnH2n+2

Все атомы углерода в алканах имеют sp3- гибридизацию.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества. Все алканы легче воды, не растворимы в воде и не смешиваются с ней.


Химические свойства.

1) Связь углерода с водородом в алканах малополярна.

2) Поэтому разрыв её в реакциях возможен только по гомолитическому механизму:

hello_html_m38530bc9.jpg

Это возможно только в жестких условиях.

3) Насыщенные (предельные) углеводороды не имеют возможности вступать в реакции присоединения. Для них свойственны реакции замещения водородных атомов и расщепления. Эти реакции протекают или при нагревании, или на свету, или с применением катализаторов.

Алканы не реагируют с концентрированными кислотами, щелочами, перманганатом калия, бромной водой.

I. Реакции замещения.

1) Галогенирование: радикальное замещение.

Хлор и бром на свету или при нагревании.

А) хлорирование: процесс быстрый, поэтому протекает неизбирательно, образуется смесь продуктов замещения:

СН3-СН2-СН3 + Cl2(свет) CH3-CH2-CH2Cl + CH3-CHCl-CH3 + HCl

Б) бромирование:

CH3 CH3

│ │

СН3-СН2-СН-СН3 +Br2 –(свет)СН3-СН2-С-СН3 + HBr

Br

Бромирование – более медленный и избирательный процесс.

Избирательность бромирования:

третичный > вторичный > первичный атом углерода.

Механизм радикального замещения: Цепной свободнорадикальный.

Свободный радикал R– это ОЧЕНЬ АКТИВНАЯ частица, несущая на себе один неспаренный электрон и стремящаяся образовать связь с каким-либо другим атомом.

1) Инициирование цепи (запуск): молекула хлора под действием кванта света разрывается на два радикала Cl· :

hello_html_25760a07.png

2) Развитие цепи: радикал хлора отрывает от алкана атом водорода. При этом образуется промежуточная частица - алкильный радикал, который в свою очередь отрывает атом хлора от молекулы Cl2. При этом вновь получается радикал хлора и процесс повторяется – идёт продолжение цепи:

hello_html_668c0e83.png

hello_html_m7a4b63dd.png

3) Обрыв цепи: соединение двух радикалов в молекулу.

hello_html_m5d4ce7e0.png

2) Нитрование

(реакция М.И. Коновалова):

Механизм реакции – также радикальный.

Нагревание до 140°С с разбавленной (10%-ной) азотной кислотой:

CH3 CH3

│ │

СН3-СН2-СН-СН3 + HNO3 СН3-СН2-С-СН3 + H2O

Избирательность нитрования: NO2

третичный > вторичный > первичный атом углерода.

3)  Крекинг - превращения алканов под действием нагревания.

а) Для алканов с длинными цепями при крекинге получается алкан и алкен. Причём при длине больше 5 атомов С получится смесь углеводородов разной длины.

CH3–CH2–CH2–CH3 -400°C CH3-CH3 + CH2=CH2

б) Крекинг метана происходит двумя возможными путями:

1. длительное нагревание метана: CH4 -1500°C  C+ 2H2

2. мгновенное нагревание до 1500 градусов и сразу охлаждение:

2CH4 -1500°CHCCH + 3H2

Ацетилен



4) Изомеризация – перестройка углеродного скелета с образованием других изомеров: при нагревании с катализатором AlCl3.

СН3-СН2-СН2-СН3 -(100о, AlCl3) CH3-CH-CH3

CH3

5) Окисление:

1) Горение:

CH4 + 2O2    CO2 + 2H2O
C5H12 + 8O2    5CO2 + 6H2O

2) Каталитическое окисление:

Метана: СН42 -(катализатор) смесь СН3ОН, НСОН и НСООН

Бутана: С4Н10 + О2 -(катализатор)2 СН3СООН (уксусная кислота)

6) Дегидрирование и циклизация.

1) Короткие алканы дегидрируются в алкены или диены:

С2Н6 –(кат., t)C2H4 + H2

CH3-CH2-CH2-CH3 –(кат.Cr2O3, t)бутадиен + Н2

2) В присутствии катализатора гексан и гептан превращаются в бензол и толуол соответственно.

СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3 –(кат.Pt, t) hello_html_m2fdfaad9.png + 4 Н2

Получение:

1) Реакция Вюрца: действие металлического натрия на моногалогенопроизводные углеводородов:

2CH3–CH2Br + 2Na  CH3–CH2–CH2–CH3 +2NaBr

Происходит удвоение углеродного скелета. Реакция подходит для получения симметричных алканов.

2) Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма): сплавление солей карбоновых кислот со щелочами.

Так получают метан при нагревании ацетата натрия с гидроксидом натрия.

CH3COONa + NaOH(сплавление)   CH4­+ Na2CO3

  1. 3) Электролиз растворов солей карбоновых кислот (реакция Кольбе):

2CH3COONa + 2H2O –(эл.ток)  2СО2 + Н2 + С2Н6 + 2NaOH

катод:

идёт разрядка воды: 2О + 2е   Н2 + 2ОН-

анод:

  1. разрядка аниона кислоты: 2СН3СОО- -2е  2СО2 + СН3-СН3

4) Гидролиз карбида алюминия – получение метана.

Al4C3 + 12H2  3CH4­ + 4Al(OH)3

5) Гидрирование непредельных или циклических углеводородов в присутствии катализаторов (платины, палладия, никеля).

R–CH=CH–R’ + H2kat  R–CH2–CH2–R’

hello_html_m13f23d43.png(циклопропан) + H2Pd  CH3 –CH2 –CH3(пропан)

6) Алканы можно получить из нефти крекингом или фракционной перегонкой.


Подготовка к ЕГЭ по химии. АЛКАНЫ (ПАРАФИНЫ).
  • Химия
Описание:

АЛКАНЫ (ПАРАФИНЫ) – это предельные (или насыщенные) нециклические углеводороды, в которых все связи одинарные.

Общая формула: CnH2n+2 

Все атомы углерода  в алканах имеют   sp3- гибридизацию.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества.  Все алканы легче воды, не растворимы в воде и не смешиваются с ней.

1) Связь углерода с водородом в алканах малополярна.

2) Поэтому разрыв её в реакциях возможен только по гомолитическому механизму

Это возможно только в жестких условиях.

 3) Насыщенные (предельные) углеводороды не имеют возможности вступать  в реакции присоединения. Для них свойственны реакции замещения водородных атомов и расщепления. Эти реакции протекают или при нагревании, или на свету, или с применением катализаторов.

   Алканы не реагируют с концентрированными кислотами, щелочами, перманганатом калия, бромной водой.

Автор Кисакова Ольга Александровна
Дата добавления 09.01.2015
Раздел Химия
Подраздел
Просмотров 1008
Номер материала 49939
Скачать свидетельство о публикации

Оставьте свой комментарий:

Введите символы, которые изображены на картинке:

Получить новый код
* Обязательные для заполнения.


Комментарии:

↓ Показать еще коментарии ↓