Главная / Химия / Опорный конспект по органической химии

Опорный конспект по органической химии

Алкены (олефины, этиленовые углеводороды)

CnH2nмежду атомами углерода одна двойная связь.

Номенклатура: ан «ен» или «илен»

Вид гибридизации атома углерода: sp2; валентный угол - 120°; λ(С=С) = 0,134 нм; строение: плоское;

Изомерия: 1) углеродного скелета; 2) положения двойной связи; 3) межклассовая (циклоалканы); 4) пространственная

Ф. св-ва: С24 газы, без цвета; С518 –жидкости; С≥19 –твердые, все мало растворимы в воде

Х. св-ва: Активны из-за наличия непрочной π-связи

1) горение: CnH2n + 3n/2 O2 nCO2 + nH2O + Q

2) термическое разложение: : CnH2n nC + nH2

3) Реакции присоединения: Ni

  • Гидрирования: CH2 = CH2 + H2 CH3CH3

  • Галогенирование: CH2 = CH2 + Сl2 CH2ClCH2Cl (1,2-дихлорэтан)

  • Гидрогалогенирование: CH2 = CH2 + HСl CH3CH2Сl (хлорэтан)

CH2=CH –CH3 + HCl CH3 – CHCl – CH3 (2-хлорпропан)

Правило Марковникова: к несимм. алкенам водород присоединяется к более, а галоген к менее гидрированному атому углерода

  • Гидратация (присоединение воды)

H3PO4

CH2 = CH2 + HOH CH3CH2OH

(этиловый спирт, этанол)

  • Полимеризация: n(CH2=CH2) (…-CH2CH2-…)n

Этилен полиэтилен

n(CH=CH2) (… CH – CH2-…)n

| |

CH3 CH3

4) Дегидрирование (отщепление водорода)

Cr2O3

CH2=CH – CH3 CHC –CH3 + H2

пропен пропин

Cr2O3

CH2=CH – CH3 CH2= C=CH2 + H2

пропен пропадиен

Способы получения:

1) Из алканов – дегидрирование: (Cr2O3 – катализатор) CH3CH3 CH2=CH2 + H2

2) Крекинг алканов с n6 С10H22 C4H8 + C6H14

3) Дегидратацией спиртов (отщепление воды)

Порядок отщепления воды определяется правилом Зайцева: водород отщепляется от менее гидрированного атома углерода.

140; H2SO4

CH3 – CH2OH CH2=CH2 + H2O

4) Из дигалогенпроизводных: CH3CHBrCH2Br + Zn

CH3 – CH =CH2 + ZnBr2

5) Из моногалогенпроизводных со спиртовым раствором щелочи: CH3CH2Cl + KOH (спирт) CH2=CH2 + KCl + H2O

Алкины (ацетиленовые углеводороды)

CnH2n-2между атомами углерода одна тройная связь.

Номенклатура: ан «ин»

Вид гибридизации атома углерода: sp; валентный угол - 180°; λ(С=С) = 0,12 нм; строение: линейное; 1 и 2 π связи

Изомерия: 1) углеродного скелета; 2) положения тройной связи; 3) межклассовая (алкадиены);

Ф. св-ва: С24 газы, без цвета; С516 –жидкости; С≥17 –твердые, все мало растворимы в воде

Х. св-ва: характерны реакции присоединения

1) Горение (много С – пламя коптящее)

2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O + Q

2) Реакции присоединения: (катализатор:Ni)

  • Гидрирование в две стадии:

CHCH + H2 CH2=CH2 + H2 CH3 – CH3

aцетилен этилен этан

  • Галогенирование

CHCH + Br2 CHBr=CHBr + Br2 CHBr2 – CHBr2

Ацетилен 1,2-дибромэтен 1,1,2,2-тетрабромэтан

  • Гидрогалогенирование (правило Марковникова)

CHCH + HCl CH2=CHCl + HCl CH3 – CHCl2

ацетилен винилхлорид 1,1-дихлорэтан

  • Гидратации – реакция Кучерова катализатор: (соль: Hg2+ в кислой среде H+)

  • Гhello_html_m11488561.gifомологи алкинов дают кетоны:

HgSO4

CHCCH3 + HOH CH3CCH3 пропанон, ацетон

||

O

3) Тримеризация (для ацетилена)

t°, C (уголь)

3 CH CH C6H6 (бензол – ароматический УВ)

4) Замещение водорода у атома углерода с концевой тройной связью: NH3

2CHCCH3 + Ag2O 2AgCCCH3 + H2O

(качественная реакция на тройную связь)

2CHC –CH3 + 2Na 2Na – C C – CH3 + H2

(слабые кислотные св-ва)

5) окисление

а) в кислой среде:

CHCH + KMnO4 + H2SO4 HOOC –COOH + MnSO4 + K2SO4 + H2O щавелевая кислота

б) в щелочной или нейтральной:

CHCH + 8KMnO4 3K2C2O4 + 2KOH + 2H2O + 8MnO2

оксалат калия

Предельные одноатомные спирты (алканолы)

CnH2n+1OH или ROH

Номенклатура: название углеводорода + ол: этан + ол = этанол

Изомерия: 1) углеродного скелета; 2) положения функциональной гидроксильной группы; 3) межклассовая изомерия – простые эфиры: C2H5OH этанол ; диметиловый эфир –межклассовый изомер CH3OCH3

Физ. свойства: даже первый спирт – жидкость; C1-C11 - жидкости, хорошо растворимы в воде, летучи, имеют запах, с C12 – твердые, без запаха, не растворимы в воде, между молекулами возможно образование водородных связей.

Химические свойства:

1) горение: CnH2n+1OH + 3n/2O2 n CO2 + (n+1)H2O

2) реакции, идущие с участием водорода в гидроксильной группе:

  • С активными металлами: 2R-OH + 2Na H2 + 2RONa (соли – алкоголяты)

  • С органическими кислотами (этерификации) CH3COOH + HOCH3 CH3COOCH3 + H2O

(сложный эфир: метилацетат)

3) Отщепление ОН-группы (с галогеноводородами)

  • R – OH + HBr R – Br + H2O

C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O

4) реакции с участием группы «ОН»

  • Окисление:

  • Первичные спирты окисляются в альдегиды:

C2H5OH + CuO CH3 – COH(альдегид) + Cu + H2O

    • Вторичные спирты окисляются в кетоны

CH3 – CH(OH) – CH3 + CuO CH3 – C – CH3 + Cu + H2O

|| ацетон (пропанон)

O

    • Третичные спирты не окисляются

  • Реакции дегидратации (отщепление воды)

    • Внутримолекулярная дегидратация дает алкены t°>140 H2SO4

C2H5OH CH2 = CH2 + H2O

    • Межмолекулярная – простые эфиры

t°140 H2SO4

C2H5OH + HOC2H5 C2H5OC2H5(диэтиловый эфир) + H2O

Получение спиртов:

1) Гидратация алкенов: CH2=CH2 +HOH CH3CH2OH

2) щелочной гидролиз галогеналканов

C2H5Cl + KOH (водный) C2H5OH + KCl

3) восстановление альдегидов: CH3COH + H2 C2H5OH

4) брожение глюкозы: C6H12O6 2CO2 + 2C2H5OH

5) Из синтез-газа для метанола: CO + 2H2 CH3OH


Алканы (предельные,насыщенные углеводороды, парафины)

CnH2n+2 между атомами углерода одинарная (-связь)

Номенклатура: суффикс: «ан»

Вид гибридизации атома углерода: sp3; валентный угол - 109°28; λ(С=С) = 0,154 нм; строение: пространственное; тетраэдрическое

Изомерия: 1) углеродного скелета;

Ф. св-ва: С14 газы, без цвета; С518 –жидкости; С≥19 –твердые, все мало растворимы в воде

Х. св-ва: Малоактивны из-за прочной -связи

1) горение: CnH2n+2 + 3n+1/2 O2 nCO2 + (n+1)H2O + Q

2) термическое разложение: CnH2n+2 nC + (n+1)H2

3) крекинг: разложение алканов с большей массой на алкан и алкен с меньшей массой (n6) t°

С6H14 C4H10 + CH2=CH2

гексан бутан этен

4) Изомеризации: получения изомеров:

AlCl3

CH3 – (CH2)4 – CH3 CH3 – CH – CH – CH3

гексан | |

CH3CH3

5) Реакции замещения - галогенирования идет по стадиям по радикальному механизму (водород замещается на галоген) Cl

h |

CH3 – CH – CH3 + Cl2 CH3 – C – CH3 + HCl

| |

CH3 CH3

2-метилпропан 2-хлор-2-метилпропан


6) Реакции замещения - нитрования идет по стадиям по радикальному механизму (водород замещается на нитрогруппу) - реакция Коновалова

NO2

H2SO4 |

CH3 – CH – CH3 + HO-NO2 CH3 – C – CH3 + H2O

| |

CH3 CH3

2-метилпропан 2-нитро -2-метилпропан


7) Реакции дегидрирования: алкан может превратиться в алкен (алкин, алкадиен)

Cr2O3

CH3 – CH2 – CH3 CH2 = CH – CH3 + H2

CH C – CH3 + 2H2

CH2=C=CH2 + 2H2

Способы получения:


1) Лабораторный: декарбоксилирование

CH3COONa + NaOH CH4 + Na2CO3

Ацетат натрия метан

2) Гидролиз карбида алюминия

Al4C3 +12H2O 4Al(OH)3 + 3CH4

3) Реакция, ведущая к удлинению У-В цепи – реакция Вюрца

2CH3Cl + 2Na C2H6 + NaCl

4) Электролиз по Кольбе:

2CH3COONa + 2H2O C2H6 + 2NaOH + H2 + 2CO2

5) Гидрирование непредельных У-В (алкенов, алкинов, алкадиенов)


Альдегиды и кетоны

hello_html_22688de3.pnghello_html_57defcf3.png

CnH2nО или

Альдегид Кетон

Номенклатура: название углеводорода + «аль»: этан + аль = этаналь; для кетонов: название углеводорода + он: пропан + «он» = пропанон

Изомерия: 1) углеродного скелета; 2) межклассовая изомерия: альдегиды кетоны; *3) для кетонов возможна изомерия положения функциональной группы

Вид гибридизации атома углерода в карбонильной группе: sp2; валентный угол - 120°;

Ф. св-ва: Метаналь – газ, этаналь - летучая жидкость, последующие члены – жидкости, высшие гомологи – твердые вещества. Первые члены гомологического ряда хорошо растворимы в воде. Ацетон – бесцветная жидкость с характерным запахом, смешивается с водой в любых соотношениях, является хорошим растворителем

Химические свойства:

1) реакции восстановления - присоединения (взаимодействие с водородом)

Альдегиды превращаются в первичные спирты

hello_html_e2a531b.gif

Кетоны превращаются во вторичные спирты


hello_html_m2655e944.gif

2) Окисление альдегидов в карбоновые кислоты

hello_html_m37e887ac.gif

3) Реакции замещения в радикале

hello_html_m564cd53d.gifhello_html_6916cc17.gif

Общие способы получение альдегидов и кетонов:

  • Окисление первичных и вторичных спиртов

  • Гидратация алкинов

hello_html_707949b7.gif

  • Получение метаналя: каталитическое окисление метана: N2O5

CH4 CH2O + H2O

  • Получение этаналя: окисление этилена:

2CH2=CH2 2CH3CHO (катализатор: CuCl2 или PdCl2)

  • Из алкенов:

оксосинтез: алкен + СО(угарный газ) + Н2 альдегид

CH2 =CH2 + CO + H2 CH3 – CH2 – CHO

  • Щелочной гидролиз дигалогензамещенных алканов:

CH3 – CHCl2 + 2NaOH CH3 – CHO + H2O + 2NaCl

Опорный конспект по органической химии
  • Химия
Описание:

В данной разработке обобщены знания по темам: "Алканы", "Алкены", "Алкины", "Спирты", "Альдегиды и кетоны".

В каждой теме дана характеристика классу органических соединений, виды изомерии, физические свойства, химические свойства, способы получения указанных соединений.

Разрабоку можно использовать при:  

а) выборочно при изучении нового материала  

б) при  обобщении материала по данным темам подготовке к контрольным работам

в) при подготовке к ЕГЭ по химии (раздел "Углеводороды" и "Кислородсодержащие органические вещества")

Автор Петрова Марина Николаевна
Дата добавления 10.01.2015
Раздел Химия
Подраздел
Просмотров 1375
Номер материала 51000
Скачать свидетельство о публикации

Оставьте свой комментарий:

Введите символы, которые изображены на картинке:

Получить новый код
* Обязательные для заполнения.


Комментарии:

↓ Показать еще коментарии ↓